1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-N-(6-phenethylamino-9H-purin-2-yl)-D-glucitol | 1292814-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-N-(6-phenethylamino-9H-purin-2-yl)-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-[[[6-(2-phenylethylamino)-7H-purin-2-yl]amino]methyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 1292814-85-7
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₄
• 分子量: 400.437
• InChiKey: WJUNWCYRFKAEME-SJXGUFTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-6-氯嘌呤 在 氟硼酸钠 、 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-amino-2,5-anhydro-1-deoxy-N-(6-phenethylamino-9H-purin-2-yl)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  嘌呤-2-基和嘌呤-6-基-氨基葡萄糖醇的合成（作为C-核苷ATP模拟物）和作为FGFR3抑制剂的生物学评估

  摘要：

  已经使用一种有效且通用的合成途径合成了两个新系列的C-核苷ATP模拟物。使用嘌呤作为中心支架，将这些化合物设计为FGFR3抑制剂。为了研究任何可能的结合方式，两个取代基，即多羟基化的核糖模拟物和亲脂性部分，在嘌呤环的2或6位连接。所有化合物都能够在浓度为50μM的情况下抑制FGFR3激酶活性。出乎意料的是，发现最好的抑制剂是位置2上带有碘原子的合成中间体13之一。对接研究证实了其在ATP结合位点的位置，并揭示了关键相互作用之间的卤素键。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.048

文献信息

• Synthesis of purin-2-yl and purin-6-yl-aminoglucitols as C-nucleosidic ATP mimics and biological evaluation as FGFR3 inhibitors
  作者：Lotfi Tak-Tak、Florent Barbault、François Maurel、Patricia Busca、Yves Le Merrer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.048

  日期：2011.4

  Two new series of C-nucleosidic ATP mimics have been synthesized using an efficient and versatile synthetic pathway. These compounds were designed as FGFR3 inhibitors using purine as a central scaffold. The two substituents, a polyhydroxylated ribose mimic and a lipophilic moiety, were linked either in position 2 or 6 of the purine ring in order to explore any possible binding mode. All the compounds

  已经使用一种有效且通用的合成途径合成了两个新系列的C-核苷ATP模拟物。使用嘌呤作为中心支架，将这些化合物设计为FGFR3抑制剂。为了研究任何可能的结合方式，两个取代基，即多羟基化的核糖模拟物和亲脂性部分，在嘌呤环的2或6位连接。所有化合物都能够在浓度为50μM的情况下抑制FGFR3激酶活性。出乎意料的是，发现最好的抑制剂是位置2上带有碘原子的合成中间体13之一。对接研究证实了其在ATP结合位点的位置，并揭示了关键相互作用之间的卤素键。