[2-Bromo-3-[(2-chlorophenyl)methyl-prop-2-enylamino]propyl] 2-methylpropanoate | 915728-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Bromo-3-[(2-chlorophenyl)methyl-prop-2-enylamino]propyl] 2-methylpropanoate
• CAS: 915728-53-9
• 化学式: C₁₇H₂₃BrClNO₂
• 分子量: 388.732
• InChiKey: HNLJNKWBMUQQOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Bromo-3-[(2-chlorophenyl)methyl-prop-2-enylamino]propyl] 2-methylpropanoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 [2-[(2-Chlorophenyl)methyl-prop-2-enylamino]-3-fluoropropyl] 2-methylpropanoate 、 [3-[(2-Chlorophenyl)methyl-prop-2-enylamino]-2-fluoropropyl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Opposite Regioselectivity in the Sequential Ring-Opening of 2-(Alkanoyloxymethyl)aziridinium Salts by Bromide and Fluoride in the Synthesis of Functionalized β-Fluoro Amines

  摘要：

  1-芳甲基-2-(溴甲基)氮杂环丁烷在二甲基亚砜中与钾2-甲基丙酸酯或钾2-甲基丁酸酯反应，经过区域选择性的环打开生成N-(2-溴-3-烷酰氧基丙基)胺，使用烯丙基溴或芳甲基溴在乙腈中进行反应，可以高效地转化为相应的2-(烷酰氧甲基)氮杂环丁烷。后者的β-溴胺类在乙腈中与四丁基氟化铵反应，主要生成2-氨基-1-氟丙烷（72-86%），同时也有少量异构的1-氨基-2-氟丙烷（14-28%）。中间体氮杂环丁烷盐通过在乙腈中的溴和氟进行环打开，导致不同的区域选择性，其中溴优先攻击更受阻的碳原子，而氟优先攻击较少受阻的碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947359
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-1-[(2-氯苯基)甲基]氮杂环丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 [2-Bromo-3-[(2-chlorophenyl)methyl-prop-2-enylamino]propyl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Opposite Regioselectivity in the Sequential Ring-Opening of 2-(Alkanoyloxymethyl)aziridinium Salts by Bromide and Fluoride in the Synthesis of Functionalized β-Fluoro Amines

  摘要：

  1-芳甲基-2-(溴甲基)氮杂环丁烷在二甲基亚砜中与钾2-甲基丙酸酯或钾2-甲基丁酸酯反应，经过区域选择性的环打开生成N-(2-溴-3-烷酰氧基丙基)胺，使用烯丙基溴或芳甲基溴在乙腈中进行反应，可以高效地转化为相应的2-(烷酰氧甲基)氮杂环丁烷。后者的β-溴胺类在乙腈中与四丁基氟化铵反应，主要生成2-氨基-1-氟丙烷（72-86%），同时也有少量异构的1-氨基-2-氟丙烷（14-28%）。中间体氮杂环丁烷盐通过在乙腈中的溴和氟进行环打开，导致不同的区域选择性，其中溴优先攻击更受阻的碳原子，而氟优先攻击较少受阻的碳原子。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947359

文献信息

• Opposite Regioselectivity in the Sequential Ring-Opening of 2-(Alkanoyloxymethyl)aziridinium Salts by Bromide and Fluoride in the Synthesis of Functionalized β-Fluoro Amines
  作者：Norbert De Kimpe、Matthias D’hooghe

  DOI：10.1055/s-2006-947359

  日期：2006.8

  1-Arylmethyl-2-(bromomethyl)aziridines were converted into the corresponding 2-(alkanoyloxymethyl)aziridines upon treatment with potassium 2-methylpropanoate or potassium 2-­methylbutyrate in DMSO in excellent yields, following regio­selective ring-opening towards N-(2-bromo-3-alkanoyloxy­propyl)amines ­using allyl bromide or an arylmethyl bromide in acetonitrile. Treatment of the latter β-bromo amines with tetrabutyl­ammonium fluoride in acetonitrile afforded 2-amino-1-fluoro­propanes as the major compounds (72-86%) besides the isomeric 1-amino-2-fluoropropanes in minor quantities (14-28%). The ring-opening of the intermediate aziridinium salts by bromide and ­fluoride in acetonitrile resulted in a different regioselectivity with a preferential attack of bromide at the more hindered carbon atom and of fluoride at the less hindered carbon atom of the aziridinium ion.

  1-芳甲基-2-(溴甲基)氮杂环丁烷在二甲基亚砜中与钾2-甲基丙酸酯或钾2-甲基丁酸酯反应，经过区域选择性的环打开生成N-(2-溴-3-烷酰氧基丙基)胺，使用烯丙基溴或芳甲基溴在乙腈中进行反应，可以高效地转化为相应的2-(烷酰氧甲基)氮杂环丁烷。后者的β-溴胺类在乙腈中与四丁基氟化铵反应，主要生成2-氨基-1-氟丙烷（72-86%），同时也有少量异构的1-氨基-2-氟丙烷（14-28%）。中间体氮杂环丁烷盐通过在乙腈中的溴和氟进行环打开，导致不同的区域选择性，其中溴优先攻击更受阻的碳原子，而氟优先攻击较少受阻的碳原子。