Z-Ala-Val-Phe-OMe | 6686-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Ala-Val-Phe-OMe
• 英文别名: Cbz-Ala-Val-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 6686-72-2
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O₆
• 分子量: 483.565
• InChiKey: JQEYKFUTOJOGHX-NYVOZVTQSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C
• 沸点：
  721.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Ala-Val-Phe-OMe 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到Cbz-Ala-Val-Phe-ol
  参考文献：
  名称：

  Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes

  摘要：

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。

  公开号：

  US20060287500A1
• 作为产物：
  描述：

  Z-缬氨酰-苯丙氨酸甲酯 在 N-甲基吗啉 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Z-Ala-Val-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  缓冲条件下含色氨酸肽的串联电化学氧化叠氮/杂环化

  摘要：

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.202206308

文献信息

• Method for synthesis of C2-symmetric diamino diol mediated by titanium complexes
  申请人：Wang Chun-Chih

  公开号：US20060287500A1

  公开（公告）日：2006-12-21

  A method for synthesis of C 2 -symmetric diamino diol mediated by titanium complexes is provided. A substituted-L-phenylalaninal undergoes pinacol coupling to yield the corresponding C 2 -symmetric (1S,2R,3R,4S)-1,4-diamino 2,3-diol in the presence of Cp 2 TiCl 2 /ZnCl 2 and zinc metal, mediated in good yield and highly selective. This titanium-catalyzed reaction yields diaminodiol, offering a convenient alternative method to the synthesis of C 2 -symmetric peptidic protease inhibitors. Consequently, the method allows to synthesize TL-3 via titanium complex in moderate yield.

  提供了一种通过钛配合物介导的C2对称二氨基二醇的合成方法。在Cp2TiCl2/ZnCl2和锌金属存在下，取代-L-苯丙氨酸经过缩醇偶联反应，产生相应的C2对称(1S,2R,3R,4S)-1,4-二氨基2,3-二醇，产率高且选择性强。这种钛催化反应产生了二氨基二醇，为合成C2对称肽酶抑制剂提供了便捷的替代方法。因此，该方法允许在中等产率下通过钛配合物合成TL-3。
• Tandem Electrochemical Oxidative Azidation/Heterocyclization of Tryptophan‐Containing Peptides under Buffer Conditions
  作者：Yiyi Weng、Xiaobin Xu、Hantao Chen、Yiyang Zhang、Xianfeng Zhuo

  DOI：10.1002/anie.202206308

  日期：2022.10.10

  Manganese-catalyzed late-stage derivatization was used to construct azide-substituted tetrazolo[1,5-a]indole-containing peptides through a radical azidation/heterocyclization cascade. This electrochemical oxidative strategy could be conducted under mild, efficient, and environmentally friendly conditions in buffer solution.

  锰催化后期衍生化用于通过自由基叠氮化/杂环化级联构建叠氮取代的四唑并[1,5- a ]吲哚肽。这种电化学氧化策略可以在缓冲溶液中温和、高效、环保的条件下进行。