N-oxalyl D-phenylalanine | 856680-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-oxalyl D-phenylalanine
• 英文别名: N-oxalyl-D-phenylalanine；NOFD；N-(Carboxycarbonyl)-D-phenylalanine；(2R)-2-(oxaloamino)-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 856680-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₅
• 分子量: 237.212
• InChiKey: ULQWGBCNOHBNDB-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-oxalyl D-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  选择性抑制因子抑制缺氧诱导因子

  摘要：

  一组四种非血红素铁 (II) 和 2-氧戊二酸依赖性酶催化转录因子、缺氧诱导因子 (HIF) 的翻译后修饰，该转录因子介导动物的缺氧反应。HIF 的羟基化会导致其降解并限制其活性。我们描述了如何使用与固相合成耦合的结构数据导致发现一种 HIF 羟化酶的选择性抑制剂。抑制剂 N-草酰-d-苯丙氨酸显示抑制 HIF 天冬酰胺酰羟化酶 (FIH) 但不抑制 HIF 脯氨酰羟化酶。与 FIH 复合的抑制剂的晶体结构表明它与 2OG 结合，并且很可能与分子氧结合位点结合。该结果将有助于调节缺氧反应，以上调具有生物医学重要性的特定基因，

  DOI：

  10.1021/ja050841b

文献信息

• High throughput assay
  申请人：Schofield J. Christopher

  公开号：US20050214894A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A method for detecting 2-oxoglutarate oxygenase activity, which method comprises: (i) contacting a 2-oxoglutarate oxygenase and a substrate of the 2-oxoglutarate oxygenase in the presence of 2-oxoglutarate; (ii) adding a derivatisation reagent capable of forming a fluorescent product with 2-oxoglutarate; (iii) detecting the fluorescent product produced by the reaction between the derivatisation reagent and 2-oxoglutarate, if any, thereby detecting 2-oxoglutarate oxgenase activity.

  一种检测 2-氧代戊二酸加氧酶活性的方法，该方法包括(i) 在 2-oxoglutarate 存在下，使 2-oxoglutarate 加氧酶和 2-oxoglutarate 加氧酶的底物接触；(ii) 加入能与 2-oxoglutarate 形成荧光产物的衍生试剂；(iii) 检测衍生试剂与 2-oxoglutarate 反应产生的荧光产物（如果有的话），从而检测 2-oxoglutarate 氧化酶的活性。
• Inhibitor Scaffolds for 2-Oxoglutarate-Dependent Histone Lysine Demethylases
  作者：Nathan R. Rose、Stanley S. Ng、Jasmin Mecinović、Benoît M.R. Liénard、Simon H. Bello、Zhe Sun、Michael A. McDonough、Udo Oppermann、Christopher J. Schofield

  DOI：10.1021/jm800936s

  日期：2008.11.27

  The dynamic methylation of histone lysyl residues plays an important role in biology by regulating transcription, maintaining genomic integrity, and by contributing to epigenetic effects. Here we describe a variety of inhibitor scaffolds that inhibit the human 2-oxoglutarate-dependent JMJD2 subfamily of histone demethylases. Combined with structural data, these chemical starting points will be useful to generate small-molecule probes to analyze the physiological roles of these enzymes in epigenetic signaling.
• A METHOD FOR ASSAYING FTO (2-OXOGLUTARATE DEPENDENT OXYGENASE) ACTIVITY
  申请人：ISIS Innovation Limited

  公开号：EP2171446B1

  公开（公告）日：2013-04-24
• COMPOUNDS FOR USE IN A METHOD OF PREVENTING OR TREATING VIRAL INFECTION
  申请人：The U.S.A. as represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2595613B1

  公开（公告）日：2019-01-09
• Method for Assaying FTO (2-Oxoglutarate Dependent Oxygenase) Activity
  申请人：Ashcroft Frances Mary

  公开号：US20100216832A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides a method for assaying oxygenase activity, the method comprising monitoring oxygenase activity of FTO.