(+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(indol-3-yl)propionic acid methyl ester | 114125-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(indol-3-yl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(1H-indol-3-yl)propanoate；methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(indol-3-yl)propionate；Methyl 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(3-indolyl)propionate
• CAS: 114125-58-5
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 273.212
• InChiKey: BJTUXJYJRFFZEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(indol-3-yl)propionic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 3,3,3-trifluoro-2-(1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-三氟甲基化吲哚乙酸的合成：潜在的过氧化物酶稳定的植物生长调节剂

  摘要：

  通过将吲哚与三氟丙酮酸甲酯缩合，然后进行还原，合成了新型的三氟甲基化的吲哚乙酸类似物。α位上三氟甲基的存在保护了该吲哚乙酸免受辣根过氧化物酶的氧化。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00124-4
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 三氟丙酮酸甲酯 反应 0.02h， 以98%的产率得到(+/-)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(indol-3-yl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂条件下，通过Friedel-Crafts烷基化快速方便地合成芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟乙酸甲酯

  摘要：

  芳烃和杂芳烃化合物与三氟丙酮酸甲酯（2）的无溶剂和无催化剂的Friedel-Crafts烷基化反应在室温下进行，并在数分钟内完成，获得的加成产物的收率好至极好（69→99％），提供了一种快速方便的合成乙酸芳基-和杂芳基-α-羟基-α-三氟甲基乙酸酯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.054

文献信息

• Friedel–Crafts reactions catalyzed by samarium diiodide
  作者：Mohamad Soueidan、Jacqueline Collin、Richard Gil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.169

  日期：2006.7

  Samarium diiodide is an efficient precatalyst for the Friedel–Crafts reaction involving various aromatic substrates and chelating electrophiles. Alkyl 3,3,3-trifluoropyruvates are transformed into α-hydroxyesters in good yields with total regioselectivity. In reactions involving an ethyl glyoxylate or a glyoxylic imine, α-hydroxyesters or α-aminoesters are obtained with variable amounts of products

  io二碘化物是弗瑞德-克来福特反应的有效预催化剂，涉及各种芳香族底物和螯合亲电试剂。3,3,3-三氟丙酮酸烷基酯以高收率和总区域选择性转化为α-羟基酯。在涉及乙醛酸乙酯或乙醛酸亚胺的反应中，通过两次Friedel-Crafts反应得到的α-羟基酯或α-氨基酯的产物量可变。
• Chiral transition-metal complexes as Brønsted-acid catalysts for the asymmetric Friedel–Crafts hydroxyalkylation of indoles
  作者：Daniel Carmona、M. Pilar Lamata、Antonio Sánchez、Fernando Viguri、Ricardo Rodríguez、Luis A. Oro、Chunhui Liu、Silvia Díez-González、Feliu Maseras

  DOI：10.1039/c4dt00556b

  日期：——

  Water is the catalyst! The transition metal complex “only” modulates its acidity and provides a chiral environment.

  水是催化剂！过渡金属配合物“仅仅”调节其酸度并提供手性环境。
• Development of dipyridine‐based coordinative polymers for reusable heterogeneous catalysts
  作者：Hsiang‐Chun Chang、Jia‐Qi Li、Ching‐Kai Lin、Yu‐Jung Hsu、Tsung‐Han Tu、Yi‐Liang Hsieh、Hsiu‐Hao Hsu、Gene‐Hsiang Lee、Yi‐Hung Liu、Chi‐How Peng

  DOI：10.1002/jccs.201900191

  日期：2019.9

  Poly(di(pyridin‐2‐yl)methyl acrylate) (PDPyMA), which was obtained by the free radical polymerization of designed coordinative monomer of di(pyridin‐2‐yl)methyl acrylate, is able to coordinate with various metal ions to form heterogeneous catalysts for diverse catalytic reactions. The Pd and Cu complexes supported by PDPyMA were developed for the heterogeneous Suzuki‐Miyaura reaction and Friedel‐Crafts

  聚二（吡啶-2-基）甲基丙烯酸（PDPyMA）是通过设计的丙烯酸二（吡啶-2-基）甲基配位单体的自由基聚合反应制得的，能够与多种金属离子配位形成用于多种催化反应的非均相催化剂。由PDPyMA支持的Pd和Cu络合物分别用于异质Suzuki-Miyaura反应和Friedel-Crafts烷基化反应。基于PDPyMA的催化剂经过5次循环后，反应活性没有明显下降。但是，PDPyMA主链在碱性条件下的水解限制了这种非均相催化剂的催化效率，因此将配位单体重新设计为1,1-二（吡啶-2-基）-2-（4-乙烯基苯基）乙-1 -ol，然后2,2'-（1-甲氧基-2-（4-乙烯基苯基）乙烷-1,1-二基）二吡啶（MVPhDPy）。ñ -异丙基丙烯酰胺（NIPAM），基于聚合物的非均相催化剂的效率可进一步提高，通过在Suzuki-Miyaura反应的增加的翻身次数，其通过使用由聚（MVPhDPy-形成的催化剂接近5260证实共-
• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation Reactions Catalyzed by a Chiral Nonracemic <i>C</i>₂-Symmetric 2,2‘-Bipyridyl Copper(II) Complex
  作者：Michael P. A. Lyle、Neil D. Draper、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol050075d

  日期：2005.3.1

  Enantioselective Friedel-Crafts alkylation reactions of a series of substituted indoles with methyl trifluoropyruvate, catalyzed by a chiral nonracemic C(2)-symmetric 2,2'-bipyridyl copper(II) triflate complex, are described. The corresponding 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-indole-3-yl-propionic acid methyl esters were formed in good yield and in high enantiomeric excess (up to 90%). This is the first

  描述了由手性非外消旋C（2）-对称2,2'-联吡啶基三氟甲磺酸铜络合物催化的一系列取代的吲哚与三氟丙酮酸甲酯的对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应。形成的3,3,3-三氟-2-羟基-2-羟基-2-吲哚-3-基-丙酸甲酯以高收率和高对映体过量（最高达90％）形成。这是手性非外消旋2,2'-联吡啶基配体在催化和对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应中的使用的首次报道。还提出了通过X射线晶体学对手性2,2'-联吡啶配体的氯化铜（II）配合物的结构表征。[反应：看文字]
• Cs2CO3-catalyzed alkylation of indoles with trifluoromethyl ketones
  作者：Xiao-Dong Liu、Yi Wang、Hai-Yan Ma、Chun-Hui Xing、Yu Yuan、Long Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.012

  日期：2017.4

  A Cs2CO3-catalyzed alkylation reaction of indoles with trifluoromethyl ketones was presented. Both alicyclic and aromatic trifluoromethyl ketones as well as various substituted indoles are compatible with the methodology. Good to excellent yields of the corresponding trifluoromethyl substituted tertiary alcohols 2,2,2-tritrifluoro-1-(1H-indol-3-yl)-ethan-1-ols were acquired as the sole products.

  提出了Cs 2 CO 3催化的吲哚与三氟甲基酮的烷基化反应。脂环族和芳族三氟甲基酮以及各种取代的吲哚都与该方法相容。作为唯一产物，获得了相应的三氟甲基取代的叔醇2,2,2-三三氟-1-（1H-吲哚-3-基）-乙烷-1-醇的良好至优异的产率。