1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline | 33186-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline
• 英文别名: 1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline；1H-Pyrrol<3,2-h>isochinolin；Pyrido[4,5]indole
• CAS: 33186-84-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂
• mdl: MFCD18448674
• 分子量: 168.198
• InChiKey: ZHNVAKDAIYEILP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-methyl-2-pyrrolo[3,2-h]isoquinolin-1-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡咯并（异）喹啉衍生物作为5-HT（2C）受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-（1-吡咯并（异）喹啉基）-2-丙胺，并将其评价为5-HT（2C）受体激动剂，用于治疗肥胖症。描述了合成前体吲哚的一般方法。报告了5-HT（2）受体亚型化合物的功能功效和放射性配体结合数据。发现显示出最高的5-HT（2C）结合亲和力的类似物（27，1.6nM）成功减少了大鼠的食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.029
• 作为产物：
  描述：

  7-甲基异喹啉 在 硫酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1H-pyrrolo[3,2-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  吡咯并（异）喹啉衍生物作为5-HT（2C）受体激动剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-（1-吡咯并（异）喹啉基）-2-丙胺，并将其评价为5-HT（2C）受体激动剂，用于治疗肥胖症。描述了合成前体吲哚的一般方法。报告了5-HT（2）受体亚型化合物的功能功效和放射性配体结合数据。发现显示出最高的5-HT（2C）结合亲和力的类似物（27，1.6nM）成功减少了大鼠的食物摄入。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.029

文献信息

• Pyrroloquinolines for treatment of obesity
  申请人：Vernalis Research Limited

  公开号：US06365598B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  A chemical compound of formula (I), wherein R1 to R3 are independently selected from hydrogen and alkyl; R4 is selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, formyl and cyano; X1 is selected from N and C—R7; X2 is selected from N and C—R8; X3 is selected from N and C—R9; X4 is selected from N and C—R10; wherein at least one of X1, X2, X3 and X4 is N; and R5 to R10 are independently selected from hydrogen, halogen, hydroxy, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, alkylthio, arylthio, alkylsulfoxyl, alkylsulfonyl, arylsulfoxyl, arylsulfonyl, amino, monoalkylamino, dialkylamino, nitro, cyano, carboxaldehyde, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aminocarbonyl, monoalkylaminocarbonyl, dialkylaminocarbonyl, alkoxycarbonylamino, aminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonyloxy, dialkylaminocarbonyloxy, monoalkylaminocarbonylamino and dialkylaminocarbonylamino, and the use thereof in therapy, particularly for the treatment of disorders of the central nervous system; damage to the central nervous system; cardiovascular disorders; gastrointestinal disorders; diabetes insipidus; and sleep apnea, and particularly for the treatment of obesity.

  化学式（I）的化合物，其中R1至R3分别选自氢和烷基；R4选自氢、烷基、烷氧基、甲酰基和氰基；X1选自N和C—R7；X2选自N和C—R8；X3选自N和C—R9；X4选自N和C—R10；其中至少一个X1、X2、X3和X4是N；R5至R10分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、烷硫基、芳硫基、烷基亚氧基、烷基磺酰基、芳基亚氧基、芳基磺酰基、氨基、单烷基氨基、二烷基氨基、硝基、氰基、羰基、烷基羰基、芳基羰基、氨基羰基、单烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基、烷氧羰基氨基、氨基羰氧基、单烷基氨基羰氧基、二烷基氨基羰氧基、单烷基氨基羰基氨基和二烷基氨基羰基氨基，以及其在治疗中的应用，特别用于治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；消化系统疾病；尿崩症；睡眠呼吸暂停症，特别用于肥胖症的治疗。
• PYRROLOQUINOLINES FOR TREATMENT OF OBESITY
  申请人：Cerebrus Pharmaceuticals Limited

  公开号：EP1109809B1

  公开（公告）日：2004-11-17
• NICOTINIC ATTENUATION OF CNS INFLAMMATION AND AUTOIMMUNITY
  申请人：Dignity Health

  公开号：US20140364463A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The present invention relates to methods of treating and/or ameliorating the severity of inflammation and autoimmunity in the central nervous system (CNS). In one embodiment, the present invention provides a method of treating multiple sclerosis by administering a therapeutically effective dosage of nicotine, or a pharmaceutical equivalent, analog, derivative, or salt thereof.
• US6365598B1
  申请人：——

  公开号：US6365598B1

  公开（公告）日：2002-04-02
• US9566273B2
  申请人：——

  公开号：US9566273B2

  公开（公告）日：2017-02-14