3-(p-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)pyrazole | 131138-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(p-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)pyrazole
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)-1H-pyrazole；3-(4-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)-1H-pyrazole；3-(4-chlorophenyl)-5-(4-methylphenyl)pyrazole
• CAS: 131138-54-0
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂
• 分子量: 268.746
• InChiKey: GRFYWAXTYZYSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  472.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(4-氯苯基)丙烷-1,3-二酮 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以71%的产率得到3-(p-chlorophenyl)-5-(p-tolyl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一些新的1 H-吡唑衍生物的制备和结构

  摘要：

  一些新的3,5-二芳基-1 H-吡唑是由芳基甲基酮经克莱森与芳香族酯缩合制备的，然后与一水合肼环化。通过IR，1 H NMR光谱，质谱和元素分析确认了它们的结构。给出了3（5）-（4-叔丁基苯基）-5（3）-（4-甲氧基苯基）-1H-吡唑（2b）的X射线结构。结果表明，化合物2b以互变异构体I和II存在，其分子通过N–H··N分子间氢键连接，形成由互变异构体I和II组成的环状二聚体。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0758-8

文献信息

• Sulphur promoted C(sp³)–C(sp²) cross dehydrogenative cyclisation of acetophenone hydrazones with aldehydes: efficient synthesis of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Rajeshwer Vanjari、Tirumaleswararao Guntreddi、Saurabh Kumar、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/c4cc08210a

  日期：——

  A novel strategy for the cross dehydrogenative coupling (CDC) of acetophenone hydrazones and aldehydes has been developed for the synthesis of highly substituted pyrazoles. This work, for the first time, uses elemental sulfur as a promoter as well as a hydrogen acceptor in effecting the Csp(3)-Csp(2) bond formation via C-H activation.

  苯乙酮hydr和醛类的交叉脱氢偶联（CDC）的新策略已经开发出来，用于合成高度取代的吡唑。这项工作第一次使用元素硫作为促进剂以及氢受体，以通过CH活化作用实现Csp（3）-Csp（2）键的形成。
• Regioselective Three-Component Synthesis of Highly Fluorescent 1,3,5-Trisubstituted Pyrazoles
  作者：Benjamin Willy、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.200800444

  日期：2008.8

  3,5-Disubstituted and 1,3,5-trisubstituted pyrazoles are readily synthesized from acyl chlorides, terminal alkynes, and hydrazines by a consecutive one-pot three-component Sonogashira coupling/Michael addition/cyclocondensation sequence in good to excellent yields. These pyrazoles are highly fluorescent, both in solution and in the solid state. Investigation of the electronic properties by UV/Vis and

  3,5-二取代和 1,3,5-三取代的吡唑很容易从酰氯、末端炔烃和肼通过连续的一锅三组分 Sonogashira 偶联/迈克尔加成/环缩合序列合成，产率很好。这些吡唑在溶液和固态中都具有很强的荧光性。通过 UV/Vis 和荧光光谱以及 DFT 和 ZINDO CI 计算对电子特性的研究表明，激发态是高度极性的，可以对吸收和发射特性进行微调。3,5-二取代吡唑的 X 射线结构分析揭示了通过氢键和 π 堆积的自组织。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate: Synthesis of 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles
  作者：Junlong Zhao、Jun Qiu、Xiaofeng Gou、Chengwen Hua、Bang Chen

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61043-9

  日期：2016.4

  We have developed an iron(III) phthalocyanine chloride-catalyzed oxidation–aromatization of α,β-unsaturated ketones with hydrazine hydrate. Various 3,5-disubstituted 1H-pyrazoles were obtained in good to excellent yields. This method offers several advantages, including room-temperature conditions, short reaction time, high yields, simple work-up procedure, and use of air as an oxidant. The catalyst

  我们开发了一种氯化铁 (III) 酞菁催化的 α,β-不饱和酮与水合肼的氧化芳构化反应。以良好到极好的收率获得了各种 3,5-二取代的 1H-吡唑。该方法具有多种优点，包括室温条件、反应时间短、收率高、后处理程序简单以及使用空气作为氧化剂。催化剂可回收重复使用5次而不会损失活性。
• Preparation of 3,5-Disubstituted Pyrazoles and Isoxazoles from Terminal Alkynes, Aldehydes, Hydrazines, and Hydroxylamine
  作者：Ryo Harigae、Katsuhiko Moriyama、Hideo Togo

  DOI：10.1021/jo4027116

  日期：2014.3.7

  provided the corresponding 3,5-disubstituted pyrazoles or isoxazoles in good yields with high regioselectivity, through the formations of propargyl secondary alkoxides and α-alkynyl ketones. The present reactions are one-pot preparation of 3,5-disubstituted pyrazoles from terminal alkynes, aldehydes, molecular iodine, and hydrazines, and 3,5-disubstituted isoxazoles from terminal alkynes, aldehydes

  末端炔与正丁基锂的反应，然后与醛的反应，再用分子碘处理，然后肼或羟胺以高收率提供相应的3,5-二取代的吡唑或异恶唑，其高区域选择性通过形成炔丙基仲醇盐和α-炔基酮。本反应是从末端炔烃，醛，分子碘和肼一锅制备3，5-二取代吡唑，和从末端炔烃，醛，分子碘和羟胺一锅制备3，5-二取代异恶唑。
• Base promoted <scp> CuFe ₂ O ₄ </scp> catalyzed one‐pot synthesis of 3, <scp> 5‐diaryl‐1 <i>H</i> </scp> ‐pyrazoles
  作者：Pubanita Bhuyan、Lakhinath Saikia

  DOI：10.1002/jhet.4393

  日期：2022.3

  synthetic procedure for the same that delivers products in significantly reduced time starting from tosylhydrazones of aromatic aldehydes and terminal alkynes. Under the reaction condition, tosylhydrazone generates diazo compound in situ, which then undergoes [3 + 2] cycloaddition reaction with the terminal alkyne followed by [1,3]-H shift to deliver the final products in 72%–85% isolated yield. Magnetically

  3,5-diaryl-1 H -pyrazoles 的可用合成方案通常需要较长的反应时间。在此，我们报告了一种 CuFe 2 O 4催化合成方法，该方法从芳香醛和末端炔烃的甲苯磺酰腙开始，在显着缩短的时间内提供产品。在该反应条件下，甲苯磺酰腙原位生成重氮化合物，然后与末端炔烃发生[3 + 2]环加成反应，然后进行[1,3]-H变换，得到最终产物，分离产率为72%~85%。磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒在反应完成后可以很容易地回收，并且可以重复使用至第五个循环，而不会显着降低其催化活性。该方法的操作简单性以及各种官能团的耐受性以及CuFe 2 O 4纳米颗粒的易于回收和高度可重复使用性使得该程序成为合成3,5-二芳基-1 H-吡唑的实用且方便的方法。