1-(4-甲基苯基)-3-(4-氯苯基)丙烷-1,3-二酮 | 127636-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-甲基苯基)-3-(4-氯苯基)丙烷-1,3-二酮
• 英文名称: (4'-chlorobenzoyl)-(4'-methylbenzoyl)methane
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-3-(4-chlorophenyl)propane-1,3-dione；1-(4-chlorophenyl)-3-(p-tolyl)propane-1,3-dione；1-(4-Chlorophenyl)-3-p-tolylpropane-1,3-dione；1-(4-chlorophenyl)-3-(4-methylphenyl)propane-1,3-dione
• CAS: 127636-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD12557290
• 分子量: 272.731
• InChiKey: VAECAPFJKZUFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-3-(4-氯苯基)丙烷-1,3-二酮 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以65%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoro-6-(p-tolyl)-2H-1,3l3,2l4-dioxaborinine
  参考文献：
  名称：

  一些新的二芳基甲基对氨基硼酸二氟化物衍生物的制备和光谱性质

  摘要：

  由芳基甲基酮经克莱森与芳香族酯缩合，然后与三氟化硼醚化物络合，制得五种二芳基甲基氨基硼酸二氟化物衍生物。通过元素分析，IR，NMR，ESI-MS，UV和荧光光谱研究了它们的结构和光谱性质。结果表明，这些硼配合物在氯仿中的400–500 nm范围内具有很强的荧光峰，并且量子产率很高。与含有苯基的硼配合物相比，含有萘基的硼配合物的发射峰表现出相当大的红移。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.04.010
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dibromo-1-(4-chloro-phenyl)-3-p-tolyl-propan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-(4-氯苯基)丙烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Robert; Hassanine; Harraga, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1995, vol. 53, # 6, p. 261 - 271

  摘要：

  DOI：

文献信息

• I ₂ ‐Promoted [3+2] Cyclization of 1,3‐Diketones with Potassium Thiocyanate: a Route to Thiazol‐2(3 <i>H</i> )‐One Derivatives
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Pengbo Zhao、Rulong Yan

  DOI：10.1002/adsc.202100228

  日期：2021.7

  An I2-promoted strategy has been developed for the synthesis of thiazol-2(3H)-one derivatives from 1,3-diketones with potassium thiocyanate. This [3+2] cyclization reaction involves C−S and C−N bond formation and exhibits good functional group tolerance. A series of thiazol-2(3H)-one derivatives are obtained in moderate to good yields.

  已开发出一种 I 2促进策略，用于从 1,3-二酮与硫氰酸钾合成 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。这种 [3+2] 环化反应涉及 C-S 和 CN 键的形成，并表现出良好的官能团耐受性。以中等至良好的产率获得了一系列 thiazol-2(3 H )-one 衍生物。
• Catalyst-Dependent Chemoselective Formal Insertion of Diazo Compounds into C−C or C−H Bonds of 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zhaohong Liu、Paramasivam Sivaguru、Giuseppe Zanoni、Edward A. Anderson、Xihe Bi

  DOI：10.1002/anie.201802834

  日期：2018.7.16

  one‐carbon insertion of diazo compounds into the C−C or C−H bonds of 1,3‐dicarbonyl species is reported. In the presence of silver(I) triflate, diazo insertion into the C(=O)−C bond of the 1,3‐dicarbonyl substrate leads to a 1,4‐dicarbonyl product containing an all‐carbon α‐quaternary center. This reaction constitutes the first example of an insertion of diazo‐derived carbenoids into acyclic C−C bonds. When

  据报道重氮化合物在1,3-二羰基物质的C-C或C-H键中具有催化剂依赖性的化学选择性一碳插入。在三氟甲磺酸银（I）的存在下，重氮插入1,3-二羰基底物的C（= O）-C键会生成包含全碳α-季中心的1,4-二羰基产物。该反应构成了重氮类类胡萝卜素插入无环C-C键的第一个例子。当取而代之的是使用三氟甲磺酸scan（III）作为催化剂时，反应途径切换为正式的CH插入，得到2烷基化的1,3-二羰基产物。提出了不同的反应途径来解释这种强大的依赖催化剂的化学选择性。
• Solid-phase synthesis of traceless 1,3-diketones
  作者：Kyung-Ho Park、Linda J Cox

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02720-x

  日期：2003.1

  A traceless synthesis of 1,3-diketones has been achieved through enamine methodology from solid-phase organic synthesis. Thus, piperazine served as a linker for this traceless cleavage of β-diketones from solid support.

  通过固相有机合成的烯胺方法已实现了1,3-二酮的无痕合成。因此，哌嗪用作该β-二酮从固体支持物的无痕裂解的连接子。
• Copper/Iodine‐Cocatalyzed C‐C Cleavage of 1,3‐Dicarbonyl Compounds Toward 1,2‐Dicarbonyl Compounds
  作者：Li‐Sha Chen、Lu‐Bing Zhang、Yue Tian、Jin‐Heng Li、Yong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.202000795

  日期：2020.9.14

  DMSO multi‐tasking enabled a copper/I2‐cocatalyzed transformations of 1,3‐dicarbonyl compounds to 1,2‐dicarbonyl compound is depicted. This method is achieved through a sequence of C–C oxidative cleavage and CO release using DMSO as oxidant, oxygen source and solvent, which is general to a wide range of 1,3‐dicarbonyl compounds, including 1,3‐diketones, 1,3‐keto esters and 1,3‐keto amides, with excellent

  DMSO多任务处理实现了铜/ I 2催化的1,3-二羰基化合物向1,2-二羰基化合物的转化。该方法是通过使用DMSO作为氧化剂，氧气源和溶剂的一系列C–C氧化裂解和CO释放来实现的，该过程通常适用于各种1,3-二羰基化合物，包括1,3-二酮，1， 3-酮酸酯和1,3-酮酸酯，具有出色的选择性和广泛的官能团耐受性。
• Synthetic, Structural and Vibrational Spectroscopic Studies in Bismuth(III) Halide/N,N′-Aromatic Bidentate Base Systems. IV. Bismuth(III) Halide/N,N′-Bidentate Ligand (1 : 1) Systems
  作者：Brian R. Davis、Mark G. Hinds

  DOI：10.1071/c96107

  日期：——

  The generation of a number of 1,2-diarylcyclopropane-1,2-diols is reported. Reaction of these in situ with acid gives, primarily, an α,β-unsaturated ketone in which the aryl substituent attached to the double bond is that which is best able to stabilize a benzylic cation. It is proposed that the reaction proceeds by O-protonation of the cyclopropane-1,2-diol, followed by loss of water and opening of the resulting cyclopropyl cation and final deprotonation. Such initial O-protonation contrasts with the C-protonation normally observed in the acidolysis of cyclopropanols and other dialkyl- and alkylaryl-cyclopropane-1,2-diols.

  报道了一系列1,2-二芳基环丙烷-1,2-二醇的生成。这些物质与酸在原位反应主要生成一种α,β-不饱和酮，其中连接到双键的芳基取代基是最能稳定苄基阳离子的。据推测，该反应通过环丙烷-1,2-二醇的O-质子化开始，随后失去水分并打开所得环丙基阳离子，最终去质子化。这种初始的O-质子化与通常观察到的C-质子化形成鲜明对比，后者在环丙醇和其他二烷基和烷基芳基环丙烷-1,2-二醇的酸解中通常被观察到。