(5R,15R)-5,6,14,15-tetrabenzyl-3,17-dioxa-6,14,23,24-tetraazatricyclo[17.3.1.1(8,12)]tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene | 1329682-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,15R)-5,6,14,15-tetrabenzyl-3,17-dioxa-6,14,23,24-tetraazatricyclo[17.3.1.1(8,12)]tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene
• 英文别名: (5R,15R)-5,6,14,15-tetrabenzyl-3,17-dioxa-6,14,23,24-tetrazatricyclo[17.3.1.18,12]tetracosa-1(23),8(24),9,11,19,21-hexaene
• CAS: 1329682-36-1
• 化学式: C₄₆H₄₈N₄O₂
• 分子量: 688.913
• InChiKey: KFUMGWZPYHPHRR-AWSIMMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,15R)-5,6,14,15-tetrabenzyl-3,17-dioxa-6,14,23,24-tetraazatricyclo[17.3.1.1(8,12)]tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene 、 D-苯丙氨酸甲酯盐酸盐 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物：氨基酸衍生物的合成及其对映体识别

  摘要：

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.064
• 作为产物：
  描述：

  D-苯丙氨醇 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (5R,15R)-5,6,14,15-tetrabenzyl-3,17-dioxa-6,14,23,24-tetraazatricyclo[17.3.1.1(8,12)]tetracosa-1(23),8,10,12(24),19,21-hexaene
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的手性大环化合物：氨基酸衍生物的合成及其对映体识别

  摘要：

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.064

文献信息

• Pyridine containing chiral macrocycles: synthesis and their enantiomeric recognition for amino acid derivatives
  作者：Pınar Deniz、Yılmaz Turgut、Mahmut Togrul、Halil Hosgoren

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.064

  日期：2011.8

  the stereogenic centers were prepared. The enantioselectivity of the new ligands toward the enantiomers of d-,l-amino acid methyl ester derivatives were also determined by 1H NMR titration method. These novel macrocycles have been showed to be strong complexing agents for d- and l-amino acid methyl ester hydrochloride salts (with Kass up to 13590 M−1 and ∆G0 up to 23.3 kJ mol−1 and selectivity ratio:

  制备了四个新颖的C 2对称对映体纯的，在立体异构中心含有亲脂性链的手性吡啶-18-冠-6型大环化合物。朝向的对映体的新的配位体的对映选择性d - ， -升-氨基甲酸甲基酯衍生物也通过确定1分1 H NMR滴定法。这些新的大环化合物已被证明是d和l氨基酸甲酯盐酸盐的强络合剂（K ass高达13590 M -1和∆ G 0高达23.3 kJ mol -1和选择性比：80： 20）通过1 H NMR滴定方法。这些大环主体在具有0.25％CD 3 OD的CDCl 3中显示出对缬氨酸甲酯盐酸盐的d-对映异构体的对映选择性结合，其中K d / K 1高达5.08 。