(Z)-2-acetylthiomethyl-3-phenylpropenoic acid | 135793-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-acetylthiomethyl-3-phenylpropenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-(acetylsulfanylmethyl)-3-phenylprop-2-enoic acid
• CAS: 135793-88-3
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃S
• 分子量: 236.291
• InChiKey: DTHYHTBJUYIRAM-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-acetylthiomethyl-3-phenylpropenoic acid 在 lithium hydroxide 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 二环己胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 反应 17.0h， 生成 ((E)-2-Mercaptomethyl-3-phenyl-acryloylamino)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on the structural feature of S'1 subsite of neprilysin (EC.3.4.24.11): Stereochemical requirement for the enzyme-inhibitor docking process

  摘要：

  The preferred conformation of thiorphan during the inhibitor-neprilysin docking process was investigated. A series of achiral inhibitors were tested. This study led to the design of a potent inhibitor, in which the ethylenic bond bears the aryl residue of P'1. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00448-9
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2Z)-2-(chloromethyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-2-acetylthiomethyl-3-phenylpropenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of (S)-3-Acetylthio-2-benzylpropionic Acid from (Z)-2-Chloromethyl-3-phenylprop-2-enoic Acid by Asymmetric Hydrogenation: a Chiral Building Block of an Enkephalinase Inhibitor

  摘要：

  (S)-2-苄基-3-氯丙酸（7）由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5）合成。 由(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸(5) 的不对称氢化反应合成了(Z)-2-(氯甲基)-3-苯基丙-2-烯酸（5 2,2′-双(二对甲苯基膦)-1,1′-联萘络合物进行不对称氢化 在三乙胺存在下与 2,2′-双（二对甲苯基膦）-1,1′-联萘钌乙酰硫醇化后得到 3-乙酰硫基-2-苄基丙酸（2），它是脑啡肽酶抑制剂硫弗兰（1）的一个亚基。 抑制剂硫番（1）的亚基。

  DOI：

  10.1071/c97141

文献信息

• Amino acid, derivatives, processes for their preparation and their
  申请人：Societe Civile Bioproject

  公开号：US05612371A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  New amino acid derivatives, processes for their preparation and their therapeutic application. Amino acid derivatives corresponding to the general formulae ##STR1## These derivatives may be used as medicaments which exhibit an enkephalinase-inhibitory activity.

  新的氨基酸衍生物，其制备过程和治疗应用。该衍生物对应于一般式##STR1##这些衍生物可用作药物，具有脑内啡酶抑制活性。
• Amino acid derivatives, processes for their preparation and their
  申请人：Societe Civile Bioprojet

  公开号：US05646313A1

  公开（公告）日：1997-07-08

  New amino acid derivatives, processes for their preparation, and their therapeutic application are described. These amino acid derivatives correspond to the general formulae ##STR1## These derivatives may be used as medicaments which exhibit an enkephalinase-inhibitory activity.

  本文描述了新的氨基酸衍生物，它们的制备过程以及它们的治疗应用。这些氨基酸衍生物对应于以下通式：##STR1## 这些衍生物可以用作药物，具有脑内啡肽酶抑制活性。
• MERCAPTOACYLAMINO ACIDS AS METALLO-BETA-LACTAMASE INHIBITORS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1000024A1

  公开（公告）日：2000-05-17
• US5612371A
  申请人：——

  公开号：US5612371A

  公开（公告）日：1997-03-18
• US5646313A
  申请人：——

  公开号：US5646313A

  公开（公告）日：1997-07-08