5-methoxy-2-(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione | 82511-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methoxy-5-(phenylethynyl)benzo-1,4-quinone；2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 82511-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: YOXIAPTUBUKEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-171.8 °C
• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 在 维生素 C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100 %的产率得到2-methoxy-5-(phenylethynyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸与铜催化剂结合对 2-炔基醌的有机氧化还原级联环化及其在 liphagal 形式合成中的应用

  摘要：

  发现化学计量的抗坏血酸与 CuCl 2 ·2H 2 O 催化剂结合可促进炔基醌的有机氧化还原级联转化，成功地提供了羟基苯并呋喃衍生物。通过应用目前的有机氧化还原驱动的铜催化环化方案，已经开发出一种正式的 liphagal 合成路线。

  DOI：

  10.1039/d2nj05724g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-methoxy-2-(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy-1,4-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a054

文献信息

• Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy-1,4-benzoquinones
  作者：Kevin F. West、Harold W. Moore

  DOI：10.1021/jo00139a054

  日期：1982.8
• WEST, K. F.;MOORE, H. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3591-3593
  作者：WEST, K. F.、MOORE, H. W.

  DOI：——

  日期：——
• MOORE H. W.; WEST K. F.; WRIEDE U.; CHOW K.; FERNANDEZ M.; NGUYEN NGHI V., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2537-2549
  作者：MOORE H. W.、 WEST K. F.、 WRIEDE U.、 CHOW K.、 FERNANDEZ M.、 NGUYEN NGHI V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of alkynyl quinones and related compounds
  作者：Harold W. Moore、Kevin F. West、Ulrich Wriede、Ken Chow、Mario Fernandez、Nghi V. Nguyen

  DOI：10.1021/jo00388a035

  日期：1987.6
• Organic redox cascade cyclization of 2-alkynylquinones by ascorbic acid in combination with a copper catalyst and its application to formal synthesis of liphagal
  作者：Taejoo Jeong、Yusuke Okanishi、Sora Yotsui、In Su Kim、Takehiko Yoshimitsu

  DOI：10.1039/d2nj05724g

  日期：——

  stoichiometric amount of ascorbic acid in combination with CuCl2·2H2O catalyst was found to promote the organic redox cascade transformation of alkynylquinones, successfully furnishing hydroxybenzofuran derivatives. By applying the present organic redox-driven copper-catalyzed cyclization protocol, a formal synthetic route to liphagal has been developed.

  发现化学计量的抗坏血酸与 CuCl 2 ·2H 2 O 催化剂结合可促进炔基醌的有机氧化还原级联转化，成功地提供了羟基苯并呋喃衍生物。通过应用目前的有机氧化还原驱动的铜催化环化方案，已经开发出一种正式的 liphagal 合成路线。