5-methoxy-2-(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione | 82511-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-methoxy-2-(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
• 英文别名: 2-Methoxy-5-(phenylethynyl)benzo-1,4-quinone；2-methoxy-5-(2-phenylethynyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 82511-17-9
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: YOXIAPTUBUKEBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  171-171.8 °C
• 沸点：
  393.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione 在 维生素 C 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以100 %的产率得到2-methoxy-5-(phenylethynyl)benzene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  抗坏血酸与铜催化剂结合对 2-炔基醌的有机氧化还原级联环化及其在 liphagal 形式合成中的应用

  摘要：

  发现化学计量的抗坏血酸与 CuCl 2 ·2H 2 O 催化剂结合可促进炔基醌的有机氧化还原级联转化，成功地提供了羟基苯并呋喃衍生物。通过应用目前的有机氧化还原驱动的铜催化环化方案，已经开发出一种正式的 liphagal 合成路线。

  DOI：

  10.1039/d2nj05724g
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二甲氧基-1,2-苯并醌 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-methoxy-2-(phenylethynyl)-2,5-cyclohexadiene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Alkynylquinones. Synthesis of 2-alkynyl-5-methoxy-1,4-benzoquinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00139a054

文献信息

• Synthesis of alkynyl quinones and related compounds
  作者：Harold W. Moore、Kevin F. West、Ulrich Wriede、Ken Chow、Mario Fernandez、Nghi V. Nguyen

  DOI：10.1021/jo00388a035

  日期：1987.6
• WEST, K. F.;MOORE, H. W., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 18, 3591-3593
  作者：WEST, K. F.、MOORE, H. W.

  DOI：——

  日期：——
• MOORE H. W.; WEST K. F.; WRIEDE U.; CHOW K.; FERNANDEZ M.; NGUYEN NGHI V., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 12, 2537-2549
  作者：MOORE H. W.、 WEST K. F.、 WRIEDE U.、 CHOW K.、 FERNANDEZ M.、 NGUYEN NGHI V.

  DOI：——

  日期：——