(4R)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone | 91815-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (4R)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
• 英文别名: (R)-4-(Hydroxymethyl)azetidin-2-one；(4R)-4-(hydroxymethyl)azetidin-2-one
• CAS: 91815-14-4
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: YTUSUDPOSFRAEO-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到(4R)-1-tert-butyldimethylsilyl-3-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.

  摘要：

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.1303
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid 在 甲醇 、 锂硼氢 、 盐酸 作用下， 生成 (4R)-4-hydroxymethyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  WO2006/121708

  摘要：

  公开号：

文献信息

• KUBOTA, XARUXISA;SIBUYA, MASAYUKI;DZIMBO, JOSIKADZU
  作者：KUBOTA, XARUXISA、SIBUYA, MASAYUKI、DZIMBO, JOSIKADZU

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines and related compounds.
  作者：MASAYUKI SHIBUYA、YOSHIKAZU JINBO、SEIJU KUBOTA

  DOI：10.1248/cpb.32.1303

  日期：——

  The synthesis of both enantiomers of the trans-3-acylamino-4-hydroxymethyl-2-oxo-1-sulfoazetidines 3a, b and 4a, b is described. The enantiomers of 4-hydroxymethyl-2-azetidinone, 7a and 7b, were chosen as starting materials, and the latter was synthesized from L-malic acid. For sulfonation at the N-1 position, the new amidine-N-sulfonic acid 6 was prepared and used. The preparation and antibacterial properties of the 4-acetoxymethyl derivatives 22a, b and 23a, b are described.

  本文介绍了反式-3-乙酰氨基-4-羟甲基-2-氧代-1-磺酸基氮杂环丁烷 3a, b 和 4a, b 的两种对映体的合成。4- 羟甲基-2-氮杂环丁酮的对映体 7a 和 7b 被选作起始原料，后者由 L-苹果酸合成。为了在 N-1 位进行磺化，制备并使用了新的脒-N-磺酸 6。文中介绍了 4-乙酰氧甲基衍生物 22a, b 和 23a, b 的制备和抗菌特性。
• WO2006/121708
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——