(4R,5R,6R)-6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one | 202132-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5R,6R)-6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-methyl-n-heptanoic acid-δ-lactone；2H-Pyran-2-one, 6-ethyltetrahydro-4-hydroxy-5-methyl-, (4R,5R,6R)-；(4R,5R,6R)-6-ethyl-4-hydroxy-5-methyloxan-2-one
• CAS: 202132-72-7
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: NWVLFLLVHIPLNP-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R,6R)-6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以100%的产率得到Lithium; (3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-methyl-heptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用新型分子内克莱森样缩合/还原序列立体选择性合成聚酮化合物片段

  摘要：

  Evans-恶唑烷酮与乙酸烯醇酯的分子内Claisen型裂解，然后使用硼烷-胺络合物还原生成的酮，可立体选择性地生成β-羟基-δ-内酯，作为完全官能化的聚酮前体。因此，该反应顺序构成了醋酸盐-羟醛反应的高度实用的替代方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01840-8
• 作为产物：
  描述：

  (4S,2'S,3'R)-3-(2'-methyl-3'-hydroxypentanoyl)-4-benzyl-2-oxazolidinone 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷-叔丁基胺 、 三乙胺 、 柠檬酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 (4R,5R,6R)-6-Ethyl-4-hydroxy-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  聚酮化合物双键生物合成。苦霉素/甲霉素聚酮合酶的脱水酶模块 2 的机理分析

  摘要：

  Picromycin/methymycin 合酶 (PICS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 10-脱氧甲炔内酯 (1) 和 narbonolide (2) 的生物合成，后者是大环内酯类抗生素甲霉素的 12 和 14 元苷元前体和苦霉素，分别。PICS 模块 2 是一个含有脱水酶 (DH) 的模块，它使用丙二酰辅酶 A 作为扩链底物催化不饱和三酮中间体的形成。重组 PICS 模块 2+TE，将 PICS 硫酯酶结构域附加到 C 端以允许释放聚酮化合物产物，在大肠杆菌中表达。纯化的 PICS 模块 2+TE 将丙二酰辅酶 A 和 4（(2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸的 N-乙酰半胱胺硫酯）转化为三酮酸 (4S, 5R)-4-甲基-5-羟基-2-庚烯酸 (5) 和 (3S,4S,5R)-3,5-二羟基-4-甲基-正庚酸-δ-内酯 (10) 与组合 kcat 为 0.6 分钟（-1）。三酮内酯

  DOI：

  10.1021/ja055672+

文献信息

• Synthesis of Triketide δ-Lactones
  作者：Sang-Jung Kim、Han-Young Kang、David H. Sherman

  DOI：10.1055/s-2001-17514

  日期：——

  An efficient synthetic route was developed to prepare substituted δ-lactones 1 and 2 in enantiopure forms which are potentially useful for biosynthetic studies with genetically engineered modular polyketide synthase (PKS). The key step to prepare the target epimeric lactones involves the samarium(II) iodide-mediated Reformatsky reaction.

  开发了一种高效合成路线，用于制备取代的δ-内酯1和2的单一手性形式，这些化合物在通过转基因模块化聚酮合成酶（PKS）进行的生物合成研究中具有潜在应用价值。制备目标差向异构内酯的关键步骤涉及钐(II)碘催化的Reformatsky反应。
• US7807418B2
  申请人：——

  公开号：US7807418B2

  公开（公告）日：2010-10-05
• Polyketide Double Bond Biosynthesis. Mechanistic Analysis of the Dehydratase-Containing Module 2 of the Picromycin/Methymycin Polyketide Synthase
  作者：Jiaquan Wu、Toby J. Zaleski、Chiara Valenzano、Chaitan Khosla、David E. Cane

  DOI：10.1021/ja055672+

  日期：2005.12.1

  Picromycin/methymycin synthase (PICS) is a modular polyketide synthase (PKS) that is responsible for the biosynthesis of both 10-deoxymethynolide (1) and narbonolide (2), the parent 12- and 14-membered aglycone precursors of the macrolide antibiotics methymycin and picromycin, respectively. PICS module 2 is a dehydratase (DH)-containing module that catalyzes the formation of the unsaturated triketide

  Picromycin/methymycin 合酶 (PICS) 是一种模块化聚酮化合物合酶 (PKS)，负责 10-脱氧甲炔内酯 (1) 和 narbonolide (2) 的生物合成，后者是大环内酯类抗生素甲霉素的 12 和 14 元苷元前体和苦霉素，分别。PICS 模块 2 是一个含有脱水酶 (DH) 的模块，它使用丙二酰辅酶 A 作为扩链底物催化不饱和三酮中间体的形成。重组 PICS 模块 2+TE，将 PICS 硫酯酶结构域附加到 C 端以允许释放聚酮化合物产物，在大肠杆菌中表达。纯化的 PICS 模块 2+TE 将丙二酰辅酶 A 和 4（(2S,3R)-2-甲基-3-羟基戊酸的 N-乙酰半胱胺硫酯）转化为三酮酸 (4S, 5R)-4-甲基-5-羟基-2-庚烯酸 (5) 和 (3S,4S,5R)-3,5-二羟基-4-甲基-正庚酸-δ-内酯 (10) 与组合 kcat 为 0.6 分钟（-1）。三酮内酯
• Stereoselective synthesis of polyketide fragments using a novel intramolecular Claisen-like condensation/reduction sequence
  作者：Klaus Hinterding、Suradech Singhanat、Lukas Oberer

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01840-8

  日期：2001.11

  Claisen-type cleavage of the Evans-oxazolidinone with an acetate enolate followed by reduction of the resulting ketone using a borane–amine complex yielded β-hydroxy-δ-lactones as fully functionalized polyketide precursors stereoselectively. Consequently, this reaction sequence constitutes a highly practical alternative to an acetate–aldol reaction.

  Evans-恶唑烷酮与乙酸烯醇酯的分子内Claisen型裂解，然后使用硼烷-胺络合物还原生成的酮，可立体选择性地生成β-羟基-δ-内酯，作为完全官能化的聚酮前体。因此，该反应顺序构成了醋酸盐-羟醛反应的高度实用的替代方法。