((2R,3S)-3-(3-fluorophenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone | 1314140-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2R,3S)-3-(3-fluorophenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone
• 英文别名: [(2R,3S)-3-(3-fluorophenyl)oxiran-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1314140-39-0
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: ZMKALOFJTOKWNQ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)-1-phenyl-2-propen-1-one 在 sodium percarbonate 、 3-(3-triacontakis(L-leucylamido)propyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 ((2S,3R)-3-(3-fluorophenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone 、 ((2R,3S)-3-(3-fluorophenyl)oxiran-2-yl) (phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可回收的聚（氨基酸）催化一锅法从苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮

  摘要：

  公开了一种有效的一锅两步法，用于由咪唑改性的聚（1-亮氨酸）催化的苯甲醛和苯乙酮生产手性α，β-环氧酮。已经开发了两个具有互补的高对映选择性（高达98％ee）或令人满意的产率（高达89％）的有效反应体系。重要的是，聚（氨基酸）催化剂可以容易地回收和再循环十次，而不会损失其对映选择性和收率方面的催化效率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.024

文献信息

• Chiral octahedral complexes of Co(<scp>iii</scp>) as catalysts for asymmetric epoxidation of chalcones under phase transfer conditions
  作者：Vladimir A. Larionov、Elina P. Markelova、Alexander F. Smol'yakov、Tat'yana F. Savel'yeva、Victor I. Maleev、Yuri N. Belokon

  DOI：10.1039/c5ra11760g

  日期：——

  Stereochemically inert and positively charged chiral complexes of Co(III) were shown to catalyze the asymmetric epoxidation of chalcones with H2O2 under phase transfer conditions. The reaction products had enantiomeric purities of up to 55%. It was also shown that complex 1a I− catalyzed the coupling reaction of a resulting epoxide with CO2 (conversion 72%).

  在相转移条件下，Co（III）的立体化学惰性和带正电荷的手性配合物可催化查耳酮与H 2 O 2的不对称环氧化。反应产物的对映体纯度高达55％。它也表明，复杂1A我-催化的与CO所得环氧化物的偶联反应2（转化72％）。