3-(4-乙基苯甲酰)丙酸 | 49594-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-乙基苯甲酰)丙酸
• 中文别名: 3-(4-苯甲酰)丙酸
• 英文名称: 4-(4-ethylphenyl)-4-oxobutyric acid
• 英文别名: 4-oxo-4-(4-ethylphenyl)butyric acid；4-(4-Ethylphenyl)-4-oxobutanoic acid
• CAS: 49594-75-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• mdl: MFCD00173766
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZLHLIRYSBPOFQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-94°C
• 沸点：
  152-154 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也没有已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918300090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-乙基苯甲酰)丙酸 在 一水合肼 作用下， 反应 6.0h， 生成 6-(ethylphenyl)-2,3,4,5 tetrahydropyridazine-3-one
  参考文献：
  名称：

  作为抗惊厥药的哒嗪酮杂合体的设计、合成和药理学筛选

  摘要：

  根据抗惊厥活性所必需的药效学要求，设计并合成了一系列含有哒嗪酮衍生物的新型杂化苯并咪唑。通过金标准最大电休克 (MES) 和皮下戊四唑 (scPTZ) 诱导的癫痫模型评估合成的化合物对小鼠的抗惊厥活性。在测试的化合物中，SS-4F 在两种筛选中均显示出显着的抗惊厥活性，MES 和 scPTZ 筛选中的 ED50 值分别为 25.10 和 85.33 mg/kg。化合物 SS-4F 因其高几倍的保护指数而成为更安全有效的抗惊厥药。此外，与对照相比，γ-氨基丁酸（GABA）估计结果显示 GABA 水平显着增加（1.7 倍），

  DOI：

  10.1002/ardp.201700135
• 作为产物：
  描述：

  乙基苯 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NINK, GUNTER;BOBERG, FRIEDRICH, PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM., 57,(1991) N-4, C. 227-233

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis, anticonvulsant and muscle relaxant activities of new 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-6-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives
  作者：Bhawna Sharma、Amita Verma、Upendra Kumar Sharma、Sunil Prajapati

  DOI：10.1007/s00044-013-0618-0

  日期：2014.1

  )hydrazine carbothioamide and 2-((5-amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl)-6-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyridazin-3(2H)-one derivatives were synthesized, characterized, and evaluated for anticonvulsant activity and muscle relaxant activity. The synthesized compounds 5d (82.75 %) and 5e (85.44 %) showed promising anticonvulsant activity by protection against tonic hind limb extensor phase in maximal electroshock

  一系列2-（2-（3-（4-氯苯基）-6-氧代-5,6-二氢哒嗪-1（4H）基）乙酰基）肼硫代甲酰胺和2-（（5-氨基-1,3，合成4-噻二唑-2-基）甲基）-6-（4-氯苯基）-4,5-二氢哒嗪-3（2H）-一衍生物，表征并评价其抗惊厥活性和肌肉松弛活性。合成的化合物5d的（82.75％）和5E（85.44％）表现出比标准药物苯妥英在（50毫克/千克）通过针对在最大电模型（MES）强直后肢伸肌相保护前途的抗惊厥活性以及化合物5D（ 82.75％）和5e与标准药物地西epa相比，（85.44％）在戊四氮唑模型（PTZ）中以（100 mg / kg）的浓度受戊二烯四唑诱导的全身性惊厥的保护作用，具有显着的抗惊厥活性。另一方面，与地西epa作为标准药物相比，化合物5e在轮转和牵引试验模型中显示出显着的肌肉松弛活性（84.57％）。
• Synthesis, anti-convulsant activity and molecular docking study of novel thiazole pyridazinone hybrid analogues
  作者：Aness Ahmad Siddiqui、Sangh Partap、Subuhi Khisal、Mohammad Shahar Yar、Ravinesh Mishra

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.103584

  日期：2020.6

  Pyridazinone analogues have been known to be potential candidates for anticonvulsant agents. We have identified several pyridazinone-based anticonvulsant agents. As a continuation to our previous research, a series of hybrid pyridazinone-thiazole connected through amide linkage were designed and synthesized. Among these, compound SP-5F demonstrated significant anticonvulsant activity with median effective

  已知哒嗪酮类似物是抗惊厥药的潜在候选药物。我们已经确定了几种基于哒嗪酮的抗惊厥药。作为我们先前研究的延续，设计并合成了一系列通过酰胺键连接的哒嗪酮-噻唑杂化杂化物。其中，化合物SP-5F具有显着的抗惊厥活性，中位有效剂量为24.38 mg / kg（MES）和88.23 mg / kg（scPTz）。与对照相比，GABA估计结果显示GABA水平显着增加。在GABA受体活性位点的分子对接研究进一步证实了SP-5F的GABA调节作用。
• Nonsteroidal Progesterone Receptor Ligands. 2. High-Affinity Ligands with Selectivity for Bone Cell Progesterone Receptors
  作者：Donald W. Combs、Kimberly Reese、Lyndon A. M. Cornelius、Joseph W. Gunnet、Ellen V. Cryan、Kay S. Granger、Jerold J. Jordan、Keith T. Demarest

  DOI：10.1021/jm00025a004

  日期：1995.12

  A novel series of nonsteroidal heterocycles was discovered which display cell-type selective, high-affinity (nanomolar) binding to the progesterone receptors from TE85 osteosarcoma cells but > 1 microM binding affinity to the progesterone receptors from T47D and ZR75 human breast carcinoma cells. Structure-activity relationships were developed for a set of these compounds, and a representative analog

  发现了一系列新的非甾体杂环化合物，它们显示与TE85骨肉瘤细胞的孕激素受体的细胞类型选择性，高亲和力（纳摩尔）结合，但与T47D和ZR75人乳腺癌细胞的孕激素受体的结合亲和力> 1 microM。建立了一组化合物的结构活性关系，并选择了具有代表性的类似物1-（3,4-二氯苯甲酰基）-3-苯基-1,4,5,6-四氢哒嗪++ +（1i，RWJ 25333）进一步评估。RWJ 25333刺激人成骨细胞样细胞的体外增殖，但不刺激人乳腺细胞的体外增殖。
• [EN] PYRAZOLE-CONTAINING MACROPHAGE MIGRATION INHIBITORY FACTOR INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU FACTEUR INHIBITEUR DE MIGRATION DES MACROPHAGES CONTENANT DU PYRAZOLE
  申请人：UNIV YALE

  公开号：WO2019178480A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  In one aspect, the invention comprises compounds that bind and inhibit macrophage migration inhibitory factor. In another aspect, the invention provides methods of treating inflammatory disease, neurological disorders and cancer using the compounds of the invention.

  在一个方面，该发明涉及结合并抑制巨噬细胞迁移抑制因子的化合物。在另一个方面，该发明提供使用该发明的化合物治疗炎症性疾病、神经系统疾病和癌症的方法。
• Microwave-Assisted Tandem Transformation on an Ionic-Liquid Support: Efficient Synthesis of Pyrrolo/Pyridobenzimidazolones and Isoindolinone-Fused Benzimidazoles
  作者：Suman Thummanagoti、Gorakh S. Yellol、Chung-Ming Sun

  DOI：10.1002/asia.201100277

  日期：2011.9.5

  A tandem transformation that involves the formation of three bonds and two heterocyclic rings in a one‐pot fashion through amino‐alkylation of an ionic‐liquid‐immobilized diamine with keto acids followed by successive double intramolecular cyclizations to afford a tricyclic framework has been explored. This tandem cyclization has been utilized to develop a rapid and efficient method to synthesize various

  探索了一种串联反应，该反应涉及通过离子液体固定化的二胺与酮酸的氨基烷基化，以一锅方式形成三个键和两个杂环，然后依次进行双分子内环化以提供三环骨架。此串联的环化已被用于开发一种快速且有效的方法来合成各种吡咯并[1,2一]苯并咪唑酮和吡啶并[1,2一通过聚焦微波辐照在离子液体载体上的] benzimidazolones。该串联环化的应用进一步扩展至芳族酮酸，以提供异吲哚啉酮稠合的苯并咪唑类，这是一种具有骨架多样性的结构异质文库。级联反应的结果由直接附着在离子液体载体上的产品的X射线晶体学研究证实。离子液体作为可溶性载体的使用有助于通过简单的沉淀进行纯化，并具有诸如高负载量，均相反应条件和通过常规常规光谱方法监控反应进程等优点，而微波辐射的应用极大地加快了反应速度。