t-butyl N-Z-(S)-homophenylalanine | 127605-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: t-butyl N-Z-(S)-homophenylalanine
• 英文别名: N-Carbobenzyloxy-(L)-homophenylalanine, tert-butyl ester；tert-butyl (2S)-4-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 127605-53-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: JVUNGWXGYGRFEB-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  511.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl N-Z-(S)-homophenylalanine 在 盐酸 、 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (alphaS)-alpha-氨基苯丁酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成。源自天冬氨酸的β-阴离子及其在α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85140-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-succinic acid 1-tert-butyl ester 在 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 1-oxa-2-oxo-3-thiaindolizinium chloride 、 叔丁基硫醇 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 24.92h， 生成 t-butyl N-Z-(S)-homophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  非蛋白氨基酸合成。源自天冬氨酸的β-阴离子及其在α-氨基酸合成中的应用。

  摘要：

  用酰胺化锂碱处理α-丁基β-甲基-Z-（S）-天门冬氨酸（2）生成相应的β-酯烯醇盐，可以用合适的亲电试剂进行烷基化。已经研究了该策略在光学活性氨基酸合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85140-1

文献信息

• The invention of radical reactions. Part XXV. A convenient method for the synthesis of the acyl derivatives of N-hydroxypyridine-2-thione
  作者：Derek H.R. Barton、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88249-1

  日期：1992.1

  Treatment of the readily available di-N-oxide- of 2-thiopyridine disulfide 6 with tributylphosphine in the presence of a carboxylic acid provides a convenient and high yielding synthesis of the acyl derivatives 2 of N-hydroxy-2-thio-pyridone. Application of this procedure to the acids 17 and 18 gave, after irradiation in the presence of t-butylthiol, the desired decarboxylated derivatives in high (>90%)

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。
• Substituted pyrrole derivatives as cell adhesion inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06090841A1

  公开（公告）日：2000-07-18

  Substituted pyrrole derivatives of Formula I are antagonists of VLA-4 and/or .alpha..sub.4 .beta..sub.7, and as such are useful in the inhibition or prevention of cell adhesion and cell-adhesion mediated pathologies. These compounds may be formulated into pharmaceutical compositions and are suitable for use in the treatment of asthma, allergies, inflammation, multiple sclerosis, and other inflammatory and autoimmune disorders.

  式I的取代吡咯衍生物是VLA-4和/或α.sub.4 β.sub.7的拮抗剂，因此它们在抑制或预防细胞粘附和细胞粘附介导的病理过程中非常有用。这些化合物可以制成药物组合物，并适用于哮喘、过敏、炎症、多发性硬化症和其他炎症和自身免疫性疾病的治疗。
• BALDWIN, J. E.;MOLONEY, M. G.;NORTH, M., TETRAHEDRON, 45,(1989) N9, C. 6309-6318
  作者：BALDWIN, J. E.、MOLONEY, M. G.、NORTH, M.

  DOI：——

  日期：——