9-methyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-(2H,5H)-dione | 35296-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-methyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-(2H,5H)-dione
• 英文别名: 9-methyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8(2H,5H)-dione；9-methyl-3,4,6,7,9,10-hexahydro-2H,5H-acridine-1,8-dione；1,8(2H,5H)-Acridinedione, 3,4,6,7,9,10-hexahydro-9-methyl-；9-methyl-2,3,4,5,6,7,9,10-octahydroacridine-1,8-dione
• CAS: 35296-26-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: WBQUWBKOVQJGNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 沸点：
  424.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-methyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-(2H,5H)-dione 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以89%的产率得到9-methyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,8(2H,7H)acridinedione
  参考文献：
  名称：

  Shanmugasundaram; Ramakrishnan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1997, vol. 36, # 1, p. 17 - 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 在 ammonium acetate 作用下， 反应 5.0h， 生成 9-methyl-3,4,6,7,9,10-hexahydroacridine-1,8-(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  一种具有AIEE性质的1,4-二氢吡啶衍生物及其制作工艺及应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有AIEE性质的1,4‑二氢吡啶衍生物及其制作工艺及应用，属于有机发光材料技术领域。该衍生物具有优良的聚集诱导发光增强的性质，在固态下具有非常高量子产率，分子结构简单、分子量少，具有应用于化学传感，生物传感，生物成像，发光器件等领域的潜在价值。其制作工艺是乙醛、闭合型二羰基化合物和乙酸铵为原料，一步合成，制备工艺简单。

  公开号：

  CN107739336A

文献信息

• Vinyl esters as effective acetaldehyde surrogates in [4 + 1] cycloaddition based multicomponent cascade
  作者：Manoj Kumar、Sourav Bagchi、Anuj Sharma

  DOI：10.1039/c5ra10073a

  日期：——

  A new multicomponent cascade has been designed by utilizing vinyl esters as effective acetaldehyde surrogate. While most of the cyclic α-ketoenols underwent a facile three component conversion to annulated furans, phenols such as naphthol and sesamol got simply acylated under the same reaction conditions. This microwave assisted method provides clean access to a wide range of functionalised furans

  通过利用乙烯基酯作为有效的乙醛替代物，设计了一种新的多组分级联反应。尽管大多数环状α-酮烯醇都容易地由三组分转化为环状呋喃，但在相同的反应条件下，酚（如萘酚和芝麻酚）却被简单地酰化了。这种微波辅助方法可在短时间内清洁范围广泛的功能化呋喃。
• Synthetic Regulation of 1,4-Dihydropyridines for the AIE or AIEE Effect: From Rational Design to Mechanistic Views
  作者：Wei Zhang、Na Wang、Yuan Yu、Yi-Min Shan、Bing Wang、Xue-Mei Pu、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/chem.201705269

  日期：2018.4.3

  Aggregation‐induced emission/aggregation‐induced emission enhancement (AIE/AIEE) has recently attracted intense research, and a large number of AIE/AIEE luminogens (AIE/AIEEgens) have been constructed for application in diverse scientific fields. The AIE and AIEE effects have similar, but not identical, photophysical behaviors, which are closely related to molecular architectures. However, the current

  聚集诱发的发射/聚集诱发的发射增强（AIE / AIEE）最近吸引了广泛的研究，并且已经构造了大量的AIE / AIEE发光剂（AIE / AIEEgens）以应用于各种科学领域。AIE和AIEE效应具有相似但不相同的光物理行为，与分子结构密切相关。但是，目前对AIE和AIEE之间固有差异的理解仍然不清楚。本文中，报道了通过在相同核心骨架的外围简单地引入不同的取代基来实现AIE和AIEE效果的合理设计策略。对这一系列化合物的实验和理论研究表明，分子内扭曲运动或旋转的限制对于相应的AIE或AIEE行为起着重要作用。而且，复合1（FW = 203，Φ ˚F = 80.9％）被发现为最低分子量AIEEgen与在固体状态下具有高的量子产率，尽管不具有可旋转的单元。化合物2也显示出具有最小必要的结构（单环）的AIEE效果。
• An Oxidative [3+2+1] Cyclization of Enaminones and N‐Alkenyl‐2‐pyrrolidinone: Access to Polysubstituted 4‐Alkylated 1,4‐dihydropyridines
  作者：Zhangmengjie Chai、Longkun Chen、Zhuoyuan Liu、Yulin Sun、Donghan Liu、Mingshuai Zhang、Yongchao Wang、Fuchao Yu

  DOI：10.1002/adsc.202300088

  日期：——

  4-alkylated 1,4-dihydropyridines (1,4-DHPs). By using terminal olefin as the C4 source of the 1,4-DHP skeleton, this synthetic strategy provides a series of 1,4-DHPs through a 1,1-difunctionalization/cyclization process. In this protocol, two C(sp3)−C(sp2) bonds and a C(sp2)−N bond are simultaneously formed, the hydrogen source on the newly formed methyl group of the 1,4-DHP skeleton is confirmed and a possible

  烯胺酮和N -烯基-2-吡咯烷酮的氧化 [3+2+1] 环化用于合成 4-烷基化 1,4-二氢吡啶 (1,4-DHP)。通过使用末端烯烃作为 1,4-DHP 骨架的 C4 来源，该合成策略通过 1,1-双官能化/环化过程提供了一系列 1,4-DHP。在该方案中，两个C( sp 3 )−C( sp 2 )键和一个C( sp 2 )−N键同时形成，确认了1,4-DHP骨架新形成的甲基上的氢源并提出了一种可能的机制。
• Carbon transfer reactions of functionalized oxazolidines and their open chain enamine tautomers to enamine nucleophiles. A facile synthesis of substituted pyridines and ring annulated derivatives
  作者：Kamaljit Singh、Jasbir Singh、Harjit Singh

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10349-0

  日期：1998.1

  Oxazolidines substituted at C-2 with -CH2-EW(-CO-, etc.) and capable of existing as ring-chain (enamine) tautomers' react with cyclic, acyclic and heterocyclic enamine derivatives in a 1:1 stoichiometric manner to provide a versatile synthesis of substituted pyridines and their ring annulated derivatives. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nadaraj; Kalaivani; Selvi, S. Thamarai, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1703 - 1706
  作者：Nadaraj、Kalaivani、Selvi, S. Thamarai

  DOI：——

  日期：——