α-(2-(chloro-methyl)allyl)-γ-butyrolactone | 163012-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: α-(2-(chloro-methyl)allyl)-γ-butyrolactone
• 英文别名: dihydro-3-(2-(chloromethyl)-2-propenyl)furan-2(3H)-one；3-[2-(Chloromethyl)prop-2-enyl]oxolan-2-one
• CAS: 163012-33-7
• 化学式: C₈H₁₁ClO₂
• 分子量: 174.627
• InChiKey: LCXOWHWDSYFLES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-(2-(chloro-methyl)allyl)-γ-butyrolactone 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 dihydro-3,3-bis(2-(iodomethyl)-2-propenyl)furan-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Tandem Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution/Intramolecular Barbier Cyclizations

  摘要：

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular Barbier cyclization sequence, generating bicyclic and tricyclic ring systems in excellent yield and high diastereoselectivity. Additionally, a highly versatile ring expansion-cyclization sequence allows entry into several different naturally occurring tricyclic ring systems containing seven- and eight-membered rings.

  DOI：

  10.1021/ja00118a007
• 作为产物：
  描述：

  4-((2-(chloromethyl)allyl)oxy)-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-1-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到α-(2-(chloro-methyl)allyl)-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  酰胺的意外亲电重排：立体挑战性的替代内酯的立体选择。

  摘要：

  惊喜，惊喜！意外的骨骼重排被发展为具有挑战性取代模式的α-烯丙基和烯丙基内酯的化学和立体选择性合成（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。探讨了该反应的一般性，独特性和合成潜力，并提出了机理。

  DOI：

  10.1002/anie.200906416

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Tandem Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution/Intramolecular Barbier Cyclizations
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/ja00118a007

  日期：1995.4

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular Barbier cyclization sequence, generating bicyclic and tricyclic ring systems in excellent yield and high diastereoselectivity. Additionally, a highly versatile ring expansion-cyclization sequence allows entry into several different naturally occurring tricyclic ring systems containing seven- and eight-membered rings.
• Unexpected Electrophilic Rearrangements of Amides: A Stereoselective Entry to Challenging Substituted Lactones
  作者：Claire Madelaine、Viviana Valerio、Nuno Maulide

  DOI：10.1002/anie.200906416

  日期：2010.2.22

  Surprise, surprise! An unexpected skeletal rearrangement was developed into a chemo‐ and stereoselective synthesis of α‐allyl and allenyl lactones with challenging substitution patterns (see scheme; EWG=electron‐withdrawing group). The generality, unique features, and synthetic potential of this reaction were probed and a mechanism was proposed.

  惊喜，惊喜！意外的骨骼重排被发展为具有挑战性取代模式的α-烯丙基和烯丙基内酯的化学和立体选择性合成（请参阅方案； EWG =吸电子基团）。探讨了该反应的一般性，独特性和合成潜力，并提出了机理。