Allyl-((4R,5S)-2,2-dimethyl-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 911142-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl-((4R,5S)-2,2-dimethyl-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(4R,5S)-4-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl]-N-prop-2-enylcarbamate
• CAS: 911142-83-1
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: MMKQCZMFGRBIRI-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl-((4R,5S)-2,2-dimethyl-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到Allyl-((1S,2R)-2-hydroxy-1-hydroxymethyl-but-3-enyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体（+）- N -Boc-norpandamarilactonine-A（pandamarilactonines的中间体）的新型立体选择性合成

  摘要：

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.142
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 tert-butyl (4R,5S)-N-(2,2-dimethyl-4-vinyl-1,3-dioxan-5-yl)carbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到Allyl-((4R,5S)-2,2-dimethyl-4-vinyl-[1,3]dioxan-5-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体（+）- N -Boc-norpandamarilactonine-A（pandamarilactonines的中间体）的新型立体选择性合成

  摘要：

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.142

文献信息

• Novel stereoselective synthesis of enantiopure (+)-N-Boc-norpandamarilactonine-A, the intermediate for pandamarilactonines
  作者：Toshio Honda、Makoto Ushiwata、Hirotake Mizutani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.142

  日期：2006.8

  A novel synthesis of enantiopure N-Boc-norpandamarilactonine-A was established by employing a double ring-closing metathesis of a tetraene derivative, as a key step, where two five-membered rings were constructed in one step. N-Boc-Norpandamarilactonine-A was also converted to ent-norpandamarilactonine-A, and subsequently to pandamarilactonine-A and B.

  通过采用四烯衍生物的双闭环复分解反应作为关键步骤，建立了对映纯N -Boc-norpandamarilactonine- A的新型合成方法，其中一步构建了两个五元环。N -Boc-Norpandamarilactonine-A也被转化为ent -norpandamarilactonine-A，随后又被转化为pandamarilactonine-A和B。