3-(4-吡啶-3-氧基苯氧基)吡啶 | 212387-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(4-吡啶-3-氧基苯氧基)吡啶
• 英文名称: 1,4-bis(3-pyridyloxy)benzene
• 英文别名: 3,3'-[1,4-phenylenebis(oxy)]dipyridine；3,3'-[phenyl-1,4-diylbis(oxy)]dipyridine；3-[4-(Pyridin-3-yloxy)phenoxy]pyridine；3-(4-pyridin-3-yloxyphenoxy)pyridine
• CAS: 212387-35-4
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂
• 分子量: 264.283
• InChiKey: DTPQYDAIOFINNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴壬烷 、 3-(4-吡啶-3-氧基苯氧基)吡啶 反应 72.0h， 以79%的产率得到3,3'-[phenyl-1,4-diylbis(oxy)]bis(1-nonylpyridinium) dibromide
  参考文献：
  名称：

  作为广谱杀菌剂的新型苯基双季铵化合物

  摘要：

  在此，我们报告了新型苯基双季铵化合物 (bis-QACs) 的合成和微生物学评价。使用二溴苯和二羟基苯的简单 2 步合成路线，我们获得了结构多样的宽组双 QAC，在吡啶鎓头之间具有拓扑不同的桥接连接。选定的类似物对细菌和真菌病原体具有强效的广谱杀菌活性：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(ATCC 43300)；大肠杆菌(ATCC 25922)、肺炎克雷伯菌(ATCC 700603)、鲍曼不动杆菌(ATCC 19606)、铜绿假单胞菌(ATCC 27853)、白色念珠菌(ATCC 90028)、新型隐球菌变种。格鲁比(ATCC 208821) 。与现代防腐剂相比，有希望的化合物显示出最小抑制浓度 (MIC) 值≤0.25 μg/mL，同时具有改善的细胞毒性和溶血特性。因此，合成的 bis-QAC 代表了一类有前景的杀菌剂，有可能取代现有的家用消毒剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100284
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基吡啶 、 1,4-二溴苯 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以79%的产率得到3-(4-吡啶-3-氧基苯氧基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  作为广谱杀菌剂的新型苯基双季铵化合物

  摘要：

  在此，我们报告了新型苯基双季铵化合物 (bis-QACs) 的合成和微生物学评价。使用二溴苯和二羟基苯的简单 2 步合成路线，我们获得了结构多样的宽组双 QAC，在吡啶鎓头之间具有拓扑不同的桥接连接。选定的类似物对细菌和真菌病原体具有强效的广谱杀菌活性：耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(ATCC 43300)；大肠杆菌(ATCC 25922)、肺炎克雷伯菌(ATCC 700603)、鲍曼不动杆菌(ATCC 19606)、铜绿假单胞菌(ATCC 27853)、白色念珠菌(ATCC 90028)、新型隐球菌变种。格鲁比(ATCC 208821) 。与现代防腐剂相比，有希望的化合物显示出最小抑制浓度 (MIC) 值≤0.25 μg/mL，同时具有改善的细胞毒性和溶血特性。因此，合成的 bis-QAC 代表了一类有前景的杀菌剂，有可能取代现有的家用消毒剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100284

文献信息

• [EN] DIMERIC QUATERNARY PYRIDINIUM SALTS POSSESSING BIOCIDAL ACTIVITY<br/>[FR] SELS DE PYRIDINIUM QUATERNAIRES DIMÈRES POSSÉDANT UNE ACTIVITÉ BIOCIDE
  申请人：SARAYA CO LTD

  公开号：WO2014158045A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention relates to dimeric quaternary pyridinium salts of general formula (I): wherein R is a linear or branched alkyl or alkenylene or alkyne group having from 8 to 18 carbon atoms; Z is a spacer having a bivalent structure represented by a formula selected from the following list, connected directly to the position 3 or 4 of pyridine ring: X is a halogen atom of chlorine or bromine or iodine; possessing biocidal activity, and, in particular, applicable as an antiseptic and disinfectant active compounds. Methods and processes for preparation of compounds of formula (I) are described herein.

  本发明涉及通式（I）的二聚体季铵盐，其中R是具有8至18个碳原子的直链或支链烷基或烯烃基或炔烃基；Z是由以下列表中选择的公式表示的双价结构的间隔物，直接连接到吡啶环的位置3或4：X是氯、溴或碘的卤素原子；具有生物杀菌活性，特别是作为抗菌剂和消毒剂活性化合物。本文描述了通式（I）化合物的制备方法和过程。
• Selective Anion Recognition by a Dynamic Quadruple Helicate
  作者：Peter J. Steel、David A. McMorran

  DOI：10.1002/asia.201801262

  日期：2019.4.15

  An M2L4 quadruple helicate, formed by wrapping four molecules of 1,4‐bis(3‐pyridyloxy)benzene (L1) about two palladium(II) centers, is shown to bind anions within its internal cavity. 1H NMR exchange experiments provide a quantitative measure of anion selectivity and reveal a preference for ClO4− over the other tetrahedral anions BF4− and ReO4− and the octahedral anion PF6−. X‐ray crystal structures

  通过将四个分子的1,4-双（3-吡啶氧基）苯（L 1）包裹在两个钯（II）中心上而形成的M 2 L 4四螺旋体显示在其内腔中结合了阴离子。1个1 H NMR交换实验提供阴离子选择性的定量测量和揭示CLO的偏好4 -比其他四面体阴离子BF 4 -和REO 4 -和八面体阴离子PF 6 - 。[Pd 2（L 1）4 ] 4+含ClO 4的螺旋结构的X射线晶体结构，BF 4 -和我-揭示空腔尺寸可响应于客户的大小动态地变化。
• The First Coordinatively Saturated, Quadruply Stranded Helicate and Its Encapsulation of a Hexafluorophosphate Anion.
  作者：David A. McMorran、Peter J. Steel

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19981217)37:23<3295::aid-anie3295>3.0.co;2-5

  日期：1998.12.17

  The encapsulation of a PF6- ion within a quadruply stranded helicate (shown schematically) results from the self-assembly of four molecules of 1,4-bis(3-pyridyloxy)benzene and two PdII ions. This represents not only the first example of a coordinatively saturated quadruple helicate, but also the first example of the encapsulation of a complex anion by a helicate.

  以螺旋监狱监禁：一个PF的包封6 -离子一四重链helicate内（示意性示出）从所述自组装的1,4-双（3-吡啶氧基）苯和二钯四个分子的结果II离子。这不仅代表了配位饱和的四重螺旋的第一个例子，而且代表了由螺旋形包裹复合阴离子的第一个例子。
• Flexibility of components alters the self-assembly pathway of Pd₂L₄ coordination cages
  作者：Shumpei Kai、Sai Prakash Maddala、Tatsuo Kojima、Shota Akagi、Koji Harano、Eiichi Nakamura、Shuichi Hiraoka

  DOI：10.1039/c8dt00112j

  日期：——

  submicrometre-sized sheet structure, which was characterized by dynamic light scattering (DLS) and scanning transmission electron microscopy (STEM), followed by the addition of free ditopic ligands to the Pd(II) centres of the sheet structure to trigger the cage formation. This assembly process is completely different from that of a Pd2L4 cage composed of rigid ditopic ligands, indicating that the flexibility of

  通过QASAP（自组装过程的定量分析）揭示了由柔性双位配体和Pd（II）离子组成的Pd 2 L 4笼的自组装过程，这使人们能够获得有关在过程中瞬时产生的中间体的信息。自组装为所有中间体的平均组成。已发现通向笼子的主要途径是形成亚微米级的片状结构，其特征在于动态光散射（DLS）和扫描透射电子显微镜（STEM），然后向其添加游离的对位配体片状结构的Pd（II）中心触发了笼状结构的形成。此组装过程与Pd的组装过程完全不同2 L 4笼由刚性的对位配体组成，表明组件的柔韧性强烈影响自组装过程。
• 1,4-Bis(3-pyridyloxy)benzene
  作者：D. A. McMorran、P. J. Steel

  DOI：10.1107/s0108270198003059

  日期：1998.8.15

  The centroid of the benzene ring of 1,4-bis(3-pyridyloxy)benzene, C16H12N2O2, lies on a crystallographic center of symmetry. The pyridine rings lie trans to each other at an angle of 66.9(1)degrees to the central benzene ring. rr-Stacking interactions between the benzene and pyridine rings in adjacent molecules lead to a sinusoidal packing motif along the b axis.