N1-(6,8-difluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine | 1384272-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N1-(6,8-difluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: n1-(6,8-Difluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine；N'-(6,8-difluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1384272-24-5
• 化学式: C₁₁H₁₁F₂N₃
• 分子量: 223.225
• InChiKey: CUVVUQWFJSSYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸- 2-氯-5-(三氟甲基)苯酯 、 N1-(6,8-difluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到1-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-((6,8-difluoroquinolin-4-yl)amino)ethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型N1-（喹啉-4基）乙烷-1,2-二胺苯基脲衍生物的合成，抗炎和抗菌性能评估

  摘要：

  通过顺序喹啉合成，氯化和取代反应，然后使所得胺与不同的芳基异氰酸酯反应，制备了一系列具有生物学意义的取代的N-（喹啉-4-基）乙二胺苯基脲衍生物。筛选所有合成的化合物（1 – 13）的促炎细胞因子（TNF-α和IL-6）和抗菌活性（抗菌和抗真菌）。生物活性评估研究表明，在所有筛选出的化合物中，化合物4和6相对于标准地塞米松（72％TNF-α和86），发现在10μM的较高浓度下具有令人满意的抗炎活性（高达78-71％TNF-α和96-90％IL-6抑制活性） 1μM时的％IL-6抑制活性）。化合物6，8，10，和11整体陈列在MIC值范围从10到30微克/毫升与所有选定的病原性细菌和真菌的有前途的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0144-5
• 作为产物：
  描述：

  6,8-二氟-4-羟基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 反应 11.0h， 生成 N1-(6,8-difluoroquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型N1-（喹啉-4基）乙烷-1,2-二胺苯基脲衍生物的合成，抗炎和抗菌性能评估

  摘要：

  通过顺序喹啉合成，氯化和取代反应，然后使所得胺与不同的芳基异氰酸酯反应，制备了一系列具有生物学意义的取代的N-（喹啉-4-基）乙二胺苯基脲衍生物。筛选所有合成的化合物（1 – 13）的促炎细胞因子（TNF-α和IL-6）和抗菌活性（抗菌和抗真菌）。生物活性评估研究表明，在所有筛选出的化合物中，化合物4和6相对于标准地塞米松（72％TNF-α和86），发现在10μM的较高浓度下具有令人满意的抗炎活性（高达78-71％TNF-α和96-90％IL-6抑制活性） 1μM时的％IL-6抑制活性）。化合物6，8，10，和11整体陈列在MIC值范围从10到30微克/毫升与所有选定的病原性细菌和真菌的有前途的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0144-5