benzyl alcohol 7-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranoside | 76819-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl alcohol 7-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenylmethyl 7-O-β-Dglucopyranosyl-(1→2)-β-D-glucopyranoside；benzyl-O-[β-D-glucopyranosyl-(1→2)]-β-D-glucopyranoside；benzyl 2-O-β-D-glucopyranosyl-β-D-glucopyranoside；zizibeoside I；zizybeoside I；(2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-phenylmethoxyoxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 76819-28-8
• 化学式: C₁₉H₂₈O₁₁
• 分子量: 432.425
• InChiKey: WKXRKKUZTXIFJY-UELUTJGDSA-N

物化性质

• 沸点：
  709.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl alcohol 7-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 生成 C₂₆H₄₂O₁₁
  参考文献：
  名称：

  Studies on the constituents of zizyphi fructus. V. Structures of glycosides of benzyl alcohol, vomifoliol and naringenin.

  摘要：

  新苷类，zizybeoside I (I) 和 II (II)，zizyvoside I (IV) 和 II (V)，以及 6, 8-di-C-glucosyl-2 (S)-naringenin 和 6, 8- 的混合物从枣子的乙醇提取物中分离出二-C-葡萄糖基-2(R)-柚皮素（化合物 A）以及伏米叶醇和玫瑰花苷。根据光谱和化学证据，新糖苷的结构被确定为苄基 β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (I)、苄基 β-D-吡喃葡萄糖基-(1→2) )-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷 (II)、vomifoliol 9-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-β-D-吡喃葡萄糖苷 (IV) , vomifoliol 9-O-β-吡喃葡萄糖基-(1→2)-[β-吡喃葡萄糖基-(1→3)]-β-吡喃葡萄糖苷 (V), 6, 8-二-C-葡萄糖基-2 (S)-柚皮素(VII)和6, 8-二-C-葡萄糖基-2(R)-柚皮素(VIII)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.3507
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl(1->2)-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl bromide 在 sodium methylate 、 mercury dichloride 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzyl alcohol 7-O-β-D-glucopyranosyl-(1->2)-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzyl α- and β-sophorosides, and of benzyl α-laminarabioside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84592-9

文献信息

• From Sophorose Lipids to Natural Product Synthesis
  作者：Natalie Hoffmann、Jörg Pietruszka、Christoph Söffing

  DOI：10.1002/adsc.201101005

  日期：2012.4.16

  Sophorose lipids (SL) are a readily available, scalable source for the disaccharide sophorose: In a four‐step sequence the crude product from the fermentation broth was converted to key disaccharide donors 7 that were further utilized in the synthesis of natural products Ebracteatoside C, Zizybeoside I and phenethyl glycoside. While the aglycones for Zizybeoside I and the phenethyl glycoside are commercially

  槐糖脂（SL）是二糖槐糖的一个容易获得的，可扩展的来源：按照四个步骤的顺序，将发酵液中的粗产物转化为关键的二糖供体7，这些供体进一步被用于天然产物Ebracteatoside C的合成中，zyzybeoside I和苯乙基糖苷。Zizybeoside I和苯乙基糖苷的糖苷配基是市售的简单伯醇，而Ebrateatoside C的合成则需要仲烯丙醇（R）-6-羟基辛基-7-烯基乙酸酯。对映体纯的仲醇通过醇脱氢酶催化的还原为关键步骤分两步合成。