5-(bromo(phenyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-(bromo(phenyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (5S)-5-[(S)-bromo(phenyl)methyl]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: CDWBUGMZZSYQIE-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-5-phenyl-4-pentenoic acid methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₃₃H₄₂N₄O₂S 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(bromo(phenyl)methyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用氨基-硫代氨基甲酸酯催化剂对顺式1,2-双取代的烯酸进行对映选择性溴化。

  摘要：

  已经开发了一种容易的，高度区域和对映选择性的氨基-硫代氨基甲酸酯催化的顺式1,2-二取代的烯烃酸的溴内酯化反应。还证明了对映体富集的内酯在手性合成中间体的合成中的用途。

  DOI：

  10.1039/c2cc31148h

文献信息

• A Catalyst-Controlled Enantiodivergent Bromolactonization
  作者：Yuk-Cheung Chan、Xinyan Wang、Ying-Pong Lam、Jonathan Wong、Ying-Lung Steve Tse、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/jacs.1c05680

  日期：2021.8.18

  enantiodivergent bromolactonization of olefinic acids has been developed. Quinine-derived amino-amides bearing the same chiral core but different achiral aryl substituents were used as the catalysts. Switching the methoxy substituent in the aryl amide system from meta- to ortho-position results in a complete switch in asymmetric induction to afford the desired lactone in good enantioselectivity and yield

  已开发出烯烃酸的催化剂控制的对映发散溴内酯化。使用具有相同手性核心但不同非手性芳基取代基的奎宁衍生的氨基酰胺作为催化剂。将芳基酰胺系统中的甲氧基取代基从间位切换到邻位导致不对称诱导的完全切换，以良好的对映选择性和产率提供所需的内酯。包括化学实验和密度泛函理论计算在内的机理研究表明，催化剂取代基的空间和电子效应的差异会改变反应机制。
• <i>trans</i> ‐Cyclooctenes as Halolactonization Catalysts
  作者：Shunsuke Einaru、Kenta Shitamichi、Tagui Nagano、Akira Matsumoto、Keisuke Asano、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1002/anie.201808320

  日期：2018.10.15

  strained olefins in trans‐cyclooctenes serve as efficient catalysts for halolactonizations, including bromolactonizations and iodolactonizations. The trans‐cyclooctene framework is essential for excellent catalytic performance, and the substituents also play important roles in determining efficiency. These results are the first demonstration of catalysis by a trans‐cyclooctene.

  反式环辛烯中的应变烯烃可作为卤代内酯化（包括溴内酯化和碘代内酯化）的有效催化剂。该反式-cyclooctene框架是优秀的催化性能必不可少的，取代在确定的效率也发挥着重要作用。这些结果是反式环辛烯催化的第一个证明。
• Reversing the Regioselectivity of Halofunctionalization Reactions through Cooperative Photoredox and Copper Catalysis
  作者：Jeremy D. Griffin、Cortney L. Cavanaugh、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201610722

  日期：2017.2.13

  Halofunctionalization of alkenes is a classical method for olefin difunctionalization. It gives rise to adducts which are found in many natural products and biologically active molecules, and offers a synthetic handle for further manipulation. Classically, this reaction is performed with an electrophilic halogen source and leads to regioselective formation of the halofunctionalized adducts. Herein

  烯烃的卤官能化是烯烃双官能化的经典方法。它会产生许多天然产物和生物活性分子中发现的加合物，并为进一步处理提供了合成的方法。经典地，该反应是用亲电子卤素源进行的，并导致卤官能化加合物的区域选择性形成。在本文中，我们通过使用a啶光氧化剂与铜助催化剂的结合，证明了对烯烃卤官能化的天然区域选择性的逆转。
• Catalytic asymmetric bromolactonization reactions using (DHQD)2PHAL-benzoic acid combinations
  作者：Alan Armstrong、D. Christopher Braddock、Alexander X. Jones、Stacy Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.10.043

  日期：2013.12

  Catalytic (DHQD)2PHAL as modified by added benzoic acid, is an off-the-shelf catalyst-additive combination for effecting catalytic asymmetric bromolactonization reactions. This combination delivers bromolactones with asymmetric induction at a comparable level to bespoke catalysts previously optimized for particular substrate classes.

  由添加的苯甲酸改性的催化（DHQD）2 PHAL是用于实现催化不对称溴化反应的现成催化剂-添加剂组合。这种组合可提供与以前为特定底物类型优化的定制催化剂相当的不对称诱导溴内酯。
• Organoselenium Accelerated Bromolactonization Reaction
  作者：Jørn E. Tungen、Renate Kristianslund、Anders Vik、Trond V. Hansen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01294

  日期：2019.9.20

  A highly efficient and regioselective bromolactonization protocol is reported. The quantitative formation of synthetically versatile bromolactones occurs in the presence of only 0.1 mol % of an organoselenium compound, coined DECAD herein, within 90 min. DECAD is conveniently prepared on multigram scale from cheap racemic camphor. The presented protocol was easy to scale up and performed equally well

  据报道，一种高效且区域选择性的溴化内酯化方案。合成通用的溴内酯的定量形成是在90分钟内，仅存在0.1 mol％的有机硒化合物（在本文中称为DECAD）的情况下发生的。DECAD是从便宜的外消旋樟脑以克为单位方便地制备的。所提出的协议易于扩展，并且在克规模上表现同样出色。对该机理的研究表明，DECAD原位形成了硒烯。