Ala-Phol | 102562-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ala-Phol
• 英文别名: L-alanine-1(S)-benzyl-2-hydroxyethyl amide；L-Alanyl-L-phenylalaninol；(2S)-2-amino-N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]propanamide
• CAS: 102562-47-0
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• 分子量: 222.287
• InChiKey: RINHKMOJJFQWCL-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ala-Phol 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 CF3COOH*H-Gln-R-EtA-Hyp-Ala-Phol
  参考文献：
  名称：

  Emerimicins III 和 IV 及其乙基丙氨酸 12 差向异构体。促进化学酶合成及其溶液结构的定性评价

  摘要：

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段

  DOI：

  10.1021/ja00037a010
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-3-苯丙酸乙酯 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 Ala-Phol
  参考文献：
  名称：

  753.羰基和生物学上必不可少的取代基之间的相互作用。第五部分：酮对另一系列光学活性氨基衍生物的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640003965

文献信息

• US4613676A
  申请人：——

  公开号：US4613676A

  公开（公告）日：1986-09-23
• US4719288A
  申请人：——

  公开号：US4719288A

  公开（公告）日：1988-01-12
• US4863903A
  申请人：——

  公开号：US4863903A

  公开（公告）日：1989-09-05
• 753. Interaction between carbonyl groups and biologically essential substituents. Part V. The effect of ketones on further series of optically active amino-derivatives
  作者：F. Bergel、Margaret A. Peutherer

  DOI：10.1039/jr9640003965

  日期：——
• Emerimicins III and IV and their ethylalanine12 epimers. Facilitated chemical-enzymatic synthesis and a qualitative evaluation of their solution structures
  作者：Urszula Slomczynska、Denise D. Beusen、Janusz Zabrocki、Karol Kociolek、Adam Redlinski、Fritz Reusser、William C. Hutton、Miroslaw T. Leplawy、Garland R. Marshall

  DOI：10.1021/ja00037a010

  日期：1992.5

  The peptaibol antibiotics, emerimicin III and IV (Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 , where Xxx=Ala for emerimicin III and Xxx=MeA for emerimicin IV) and their EtA 12 epimers have been synthesized using a combined approach involving solution-phase fragment condensation with a final papain-mediated coupling of the 1-6

  peptaibol 抗生素，emerimicin III 和 IV（Ac-Phe 1 -MeA 2 -MeA 3 -MeA 4 -Val 5 -Gly 6 -Leu 7 -MeA 8 -MeA 9 - Hyp 10 -Gln 11 -R-EtA 12 -Hyp 13 -Xxx 14 -Phol 15 ，其中 Xxx=Ala for emerimicin III 和 Xxx=MeA for emerimicin IV) 和它们的 EtA 12 差向异构体已经使用包括溶液相片段缩合和最终木瓜蛋白酶介导的偶联的组合方法合成1-6 和 7-15 片段