(R)-5-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-(1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl)thiophene-2-sulfonamide | 1589473-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-(1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl)thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 5-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-[(1R)-1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl]thiophene-2-sulfonamide
• CAS: 1589473-90-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClF₂NO₃S₂
• 分子量: 407.89
• InChiKey: GDZHJGWUMHFMRA-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯乙酸 在 吡啶 、 锂硼氢 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 三甲基乙酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.92h， 生成 (R)-5-chloro-N-(cyclopropylmethyl)-N-(1-(3,5-difluorophenyl)-2-hydroxyethyl)thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二氟苯基甘氨醇作为淀粉样前体蛋白蛋白水解加工的新调节剂

  摘要：

  描述了二氟苯基甘氨醇作为用于阿尔茨海默病治疗的淀粉样 β 前体蛋白的蛋白水解加工的新调节剂的合成和评估。通过结合芳基磺酰基部分和各种 N 取代基，探索了一系列在氨基醇框架上结构化的 N 取代的 (R)-和 (S)-二氟苯基甘氨醇。Evans 的手性辅助策略用于不对称合成这些对映体二氟苯基甘氨醇。在基于细胞的测定中评估了对 γ-分泌酶抑制和 ERK 介导的信号通路有影响的化合物。其中，N-环丙基甲基衍生物 R-12c 和 R-13c 表现出适度的 γ-分泌酶抑制以及 ERK 依赖性激活。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300283

文献信息

• Difluorophenylglycinols as New Modulators of Proteolytic Processing of Amyloid Precursor Proteins
  作者：Chia-Yu Chen、Yung-Feng Liao、Ming-Yun Chang、Ming-Kuan Hu

  DOI：10.1002/ardp.201300283

  日期：2014.3

  Synthesis and evaluation of difluorophenylglycinols as new modulators of proteolytic processing of the amyloid‐β precursor proteins for Alzheimer's therapies were described. A range of N‐substituted (R)‐ and (S)‐difluorophenylglycinols, structured on the amino alcohol framework, were explored by incorporating the arylsulfonyl moieties and various N‐substituents. Evans' chiral auxiliary strategy was

  描述了二氟苯基甘氨醇作为用于阿尔茨海默病治疗的淀粉样 β 前体蛋白的蛋白水解加工的新调节剂的合成和评估。通过结合芳基磺酰基部分和各种 N 取代基，探索了一系列在氨基醇框架上结构化的 N 取代的 (R)-和 (S)-二氟苯基甘氨醇。Evans 的手性辅助策略用于不对称合成这些对映体二氟苯基甘氨醇。在基于细胞的测定中评估了对 γ-分泌酶抑制和 ERK 介导的信号通路有影响的化合物。其中，N-环丙基甲基衍生物 R-12c 和 R-13c 表现出适度的 γ-分泌酶抑制以及 ERK 依赖性激活。