2-[6-chloro-3-[(4-chlorophenethyl)amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]acetic acid | 867023-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[6-chloro-3-[(4-chlorophenethyl)amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]acetic acid
• 英文别名: 2-[6-Chloro-3-[2-(4-chlorophenyl)ethylamino]-2-oxopyrazin-1-yl]acetic acid
• CAS: 867023-84-5
• 化学式: C₁₄H₁₃Cl₂N₃O₃
• 分子量: 342.182
• InChiKey: RNKBWJSBXLJCQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-chloro-3-[(4-chlorophenethyl)amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]acetic acid 、 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine dihydrobromide 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以35%的产率得到N-(2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl)-2-[6-chloro-3-[(4-chlorophenethyl)amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪酮和吡啶酮凝血酶抑制剂结合了弱碱性的杂环双（P）（1）-精氨酸模拟物。

  摘要：

  设计，合成和生物活性的新型凝血酶抑制剂具有吡啶酮或吡嗪酮核心和不同的杂环双（P）（1）精氨酸侧链模拟物。在这项研究中使用的精氨酸侧链模拟物是（+/-）-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-5-基甲胺及其两种对映体（+/-）-4,5,6 ，7-四氢-1，3-苯并噻唑-2，6-二胺和相应的R对映体。吡嗪酮系列抑制剂中最有效的化合物25在体外的K（i）为41 nM，对胰蛋白酶和Xa因子的选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.007
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 在 氢氧化钾 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 2-[6-chloro-3-[(4-chlorophenethyl)amino]-2-oxo-1(2H)-pyrazinyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪酮和吡啶酮凝血酶抑制剂结合了弱碱性的杂环双（P）（1）-精氨酸模拟物。

  摘要：

  设计，合成和生物活性的新型凝血酶抑制剂具有吡啶酮或吡嗪酮核心和不同的杂环双（P）（1）精氨酸侧链模拟物。在这项研究中使用的精氨酸侧链模拟物是（+/-）-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-5-基甲胺及其两种对映体（+/-）-4,5,6 ，7-四氢-1，3-苯并噻唑-2，6-二胺和相应的R对映体。吡嗪酮系列抑制剂中最有效的化合物25在体外的K（i）为41 nM，对胰蛋白酶和Xa因子的选择性高。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2005.03.007