4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine dihydrobromide | 106006-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine dihydrobromide
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine;hydrobromide；4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine;hydrobromide
• CAS: 106006-81-9
• 化学式: 2BrH*C₇H₁₁N₃S
• 分子量: 331.074
• InChiKey: UELRPSMLCUSTJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  64.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine dihydrobromide 在 盐酸 、 Nitrite 、 sodium nitrite 、 连二磷酸 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以48%的产率得到4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑-6-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] MEDICAMENTS
  [FR] MÉDICAMENTS

  摘要：

  描述了一种化合物的化学式(I)：其中R1和R2如文本中定义的那样，这些化合物旨在用于治疗以多巴胺受体活性失衡为特征的医疗状况。

  公开号：

  WO2009056805A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氨基环己酮 在 氢溴酸 、 溴 作用下， 反应 17.0h， 生成 4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  多巴胺自身受体激动剂：2，6-二氨基四氢苯并噻唑和阿扑吗啡的氨基噻唑类似物的拆分和药理活性。

  摘要：

  已经制备了已知多巴胺能激动剂阿扑吗啡（1）和2-氨基羟基四氢萘（2）的氨基噻唑类似物的对映异构体。通过X射线晶体学分析已经确定了2，6-二氨基四氢苯并噻唑的对映异构体的绝对构型。评估了化合物的多巴胺（DA）自身受体激动剂活性。测试表明，（-）-5是S对映异构体，是测试过的最具活性的化合物（抑制GBL促进多巴胺合成，抑制α-甲基酪氨酸诱导的DA下降）。另外，（-）-5没有表现出定型行为，表明对DA自体受体具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00386a009

文献信息

• Thrombin inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030191139A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  The invention relates to compounds of formula I D—CO—B—A-Het and pharmaceutically acceptable salts thereof where substituents in description have the specified meanings. The compounds are used as thrombin inhibitors.

  该发明涉及公式I的化合物D—CO—B—A-Het及其药用可接受的盐，其中描述中的取代基具有指定的含义。这些化合物被用作凝血酶抑制剂。
• Tetrahydro-benzthiazoles, the preparation thereof and their use as
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04731374A1

  公开（公告）日：1988-03-15

  This invention relates to new tetrahydrobenzthiazoles of general formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkenyl or alkynylk group, an alkanoyl group, a phenyl alkyl or phenyl alkanoyl group, while the above mentioned phenyl nuclei may each be substituted by 1 or 2 halogen atoms, R.sub.2 represents a hydrogen atom or an alkyl group, R.sub.3 represents a hydrogen atom, an alkyl group a cycloalkyl group, an alkenyl or alkynyl group, an alkanoyl group, a phenyl alkyl or phenyl alkanoyl group, while the phenyl nucleus may be substituted by flurorine, chlorine or bromine atoms, R.sub.4 represents a hydrogen atom, an alkyl group, an alkyl or alkenyl group, or R.sub.3 and R.sub.4 together with the nitrogen atom between them represent a pyrrolidino, piperidino, hexamethyleneimino or morpholino group, the enantiomers and the acid addition salts thereof. The compounds of general formula I above in which one of the groups R.sub.1 or R.sub.3 or both groups R.sub.1 and R.sub.3 represent an acyl group are valuable intermediate products for preparing the other compounds of general formula I which have valuable pharmacological properties. The new compounds may be prepared using methods known per se.

  这项发明涉及一种新的四氢苯并噻唑类化合物，其一般化学式为##STR1##其中R.sub.1代表氢原子、烷基、烯基或炔基、醇酰基、苯基烷基或苯基醇酰基，上述提到的苯核可以分别被1或2个卤素原子取代，R.sub.2代表氢原子或烷基，R.sub.3代表氢原子、烷基、环烷基、烯基或炔基、醇酰基、苯基烷基或苯基醇酰基，而苯核可以被氟、氯或溴原子取代，R.sub.4代表氢原子、烷基、烷基或烯基，或者R.sub.3和R.sub.4与它们之间的氮原子一起代表吡咯啉基、哌啶基、己亚甲基胺基或吗啉基，以及其对映体和酸盐。上述一般式I中的化合物中，R.sub.1或R.sub.3中的一个或两个代表酰基的基是制备具有有价值的药理特性的一般式I其它化合物的有价值的中间体。这些新化合物可以使用已知方法制备。
• Novel non-covalent thrombin inhibitors incorporating P1 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole arginine side chain mimetics
  作者：Petra Marinko、Aleš Krbavčič、Gregor Mlinšek、Tomaž Šolmajer、Alenka Trampuš Bakija、Mojca Stegnar、Jure Stojan、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2003.12.006

  日期：2004.3

  The design, synthesis and biological activity of a series of novel non-covalent D-Phe-Pro-Arg motif-based thrombin inhibitors incorporating 4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazol-2-amine as a novel arginine surrogate are described. Compound 9, the most potent in the series of thrombin inhibitors, exhibited an in vitro K(i) of 128 nM and 342-fold selectivity against trypsin. The binding mode of this novel class

  描述了一系列新型的基于非共价D-Phe-Pro-Arg主题的凝血酶抑制剂的设计，合成和生物学活性，该抑制剂结合了4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺作为新型的精氨酸替代物。一系列凝血酶抑制剂中最有效的化合物9的体外K（i）为128 nM，对胰蛋白酶的选择性为342倍。基于与人α-凝血酶共结晶的化合物9的X射线晶体结构，讨论了这类新型凝血酶抑制剂在酶活性位点的结合方式。
• Novel pyrazinone and pyridinone thrombin inhibitors incorporating weakly basic heterobicyclic P1-arginine mimetics
  作者：Andreja Kranjc、Lucija Peterlin Mašič、Sebastjan Reven、Klemen Mikic、Andrej Preželj、Mojca Stegnar、Danijel Kikelj

  DOI：10.1016/j.ejmech.2005.03.007

  日期：2005.8

  The design, synthesis and biological activity of new thrombin inhibitors with a pyridinone or pyrazinone core and different heterobicyclic P(1) arginine side-chain mimetics are described. The arginine side-chain mimetics used in this study are (+/-)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazol-5-ylmethanamine and both enantiomers thereof, (+/-)-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazole-2,6-diamine and the corresponding

  设计，合成和生物活性的新型凝血酶抑制剂具有吡啶酮或吡嗪酮核心和不同的杂环双（P）（1）精氨酸侧链模拟物。在这项研究中使用的精氨酸侧链模拟物是（+/-）-4,5,6,7-四氢-2H-吲唑-5-基甲胺及其两种对映体（+/-）-4,5,6 ，7-四氢-1，3-苯并噻唑-2，6-二胺和相应的R对映体。吡嗪酮系列抑制剂中最有效的化合物25在体外的K（i）为41 nM，对胰蛋白酶和Xa因子的选择性高。
• [EN] POTENT SMALL MOLECULE INHIBITORS OF AUTOPHAGY, AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'AUTOPHAGIE À PETITES MOLÉCULES, EFFICACES, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2014145512A3

  公开（公告）日：2014-12-31