butyl 1H-indole-1-carboxylate | 1334225-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: butyl 1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: N-Butyloxycarbonylindole；butyl indole-1-carboxylate
• CAS: 1334225-13-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: MMFWVIIGZJKRQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 一氧化碳 、 正丁醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氧气 、 copper diacetate 、 二甲基亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以68%的产率得到butyl 1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性好氧氧化C ？H / N ？无碱条件下杂芳烃的H羰基化

  摘要：

  清除空气！通过使用CO的球囊压力，在存在PdCl 2（PPh 3）2的情况下，以空气作为氧化剂，可以以高至高产率实现各种杂芳烃与不同醇的直接氧化羰基化反应（参见方案）。值得注意的是，这种转化是在无碱条件下进行的。该反应显示出极高的区域选择性，并为羧酸衍生物的合成提供了环境友好的方案。

  DOI：

  10.1002/chem.201101300

文献信息

• Indole derivatives for use as chemical uncoupler
  申请人：Christiansen Brown Lise

  公开号：US20070010559A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  3-乙烯磺酰吲哚衍生物是一种化学解偶联剂，例如可用于治疗肥胖。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE A UTILISER COMME AGENTS DECOUPLANTS CHIMIQUES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2005051908A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  Novel 3-vinylsulfonyl indole derivatives of formula (I) are chemical uncouplers useful e.g. for treatment of obesity.

  新型的化合物3-乙烯基磺酰基吲哚衍生物，化学解耦剂，可用于治疗肥胖等。
• INDOLE DERIVATIVES FOR USE AS CHEMICAL UNCOUPLER
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1689710A1

  公开（公告）日：2006-08-16
• US7518000B2
  申请人：——

  公开号：US7518000B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• Palladium-Catalyzed Regioselective Aerobic Oxidative CH/NH Carbonylation of Heteroarenes under Base-Free Conditions
  作者：Hua Zhang、Dong Liu、Caiyou Chen、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/chem.201101300

  日期：2011.8.22

  balloon pressure of CO, the direct oxidative carbonylation of various heteroarenes with different alcohols was achieved in good to high yields with air as the oxidant in the presence of PdCl2(PPh3)2 (see scheme). Notably, this transformation was carried out under base‐free conditions. The reaction showed remarkably high regioselectivity and presents an environmentally benign protocol for the synthesis

  清除空气！通过使用CO的球囊压力，在存在PdCl 2（PPh 3）2的情况下，以空气作为氧化剂，可以以高至高产率实现各种杂芳烃与不同醇的直接氧化羰基化反应（参见方案）。值得注意的是，这种转化是在无碱条件下进行的。该反应显示出极高的区域选择性，并为羧酸衍生物的合成提供了环境友好的方案。