3-phenylamino-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one | 489431-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenylamino-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 3-anilino-1-thiophen-2-yl-propenone；3-Anilino-1-<2>thienyl-propen-(2)-on-(1)；(E)-3-anilino-1-thiophen-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 489431-88-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NOS
• 分子量: 229.302
• InChiKey: MVKDXIXJVQSIMU-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  366.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylamino-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-(3-oxo-3-thiophen-2-ylpropenyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  N- and C-Acylation in β-Enamino Ketones: Structural Effects on Regiocontrol

  摘要：

  二级（R1 = H）β-烯亚胺酮[RCOCH=CHNR1R2，其中R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl；R1 = H, Me；R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4]与三氟乙酸酐或乙氧基草酸氯化物在吡啶中反应，选择性地生成了一系列产率良好的14种N-酰基化的烯亚胺酮（72-88%）。另一方面，当使用三级烯亚胺酮（R1, R2 = Me）时，酰化反应生成了一系列产率良好至优越的12种C-酰基化的烯亚胺酮（75-92%）。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992382
• 作为产物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)prop-2-yn-1-one 、 苯胺 生成 3-phenylamino-1-(2-thienyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XVI. Syntheses of Acetylenic Carbinols and Ketones of Thiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo50004a017

文献信息

• Enaminones in Heterocyclic Synthesis: A Novel Route to Polyfunctionalized Substituted Thiophene, 2,3-Dihydro-1,3,4-Thiadiazole and Naphtho[1,2- b ] Furan Derivatives
  作者：Zaghloul E. Kandeel、Khadija M. Al-Zaydi、Ebtisam A. Hafez、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1080/10426500210232

  日期：2002.1.1

  The enaminones 1a , b reacted with phenylisothiocyanate to afford the thioanilides 2a , b . The latter could be utilized to synthesize several new polysubstituted thiophenes 9a-f , and 1,3,4-thiadiazoles 12a-f .

  烯胺酮 1a、b 与异硫氰酸苯酯反应得到硫代苯胺 2a、b。后者可用于合成几种新的多取代噻吩 9a-f 和 1,3,4-噻二唑 12a-f。
• Studies on the Chemistry of Heterocyclics. XVI. Syntheses of Acetylenic Carbinols and Ketones of Thiophene
  作者：Alexander Vaitiekunas、Robert E. Miller、F. F. Nord

  DOI：10.1021/jo50004a017

  日期：1951.10
• N- and C-Acylation in β-Enamino Ketones: Structural Effects on Regiocontrol
  作者：Marcos Martins、Fernanda Rosa、Pablo Machado、Marcelo Rossatto、Pâmela Vargas、Helio Bonacorso、Nilo Zanatta

  DOI：10.1055/s-2007-992382

  日期：——

  The acylation reaction of secondary (R1 = H) β-enamino ketones [RCOCH=CHNR1R2, where R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl; R1 = H, Me; R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4] with trifluoroacetic anhydride or ethyl oxalyl chloride in pyridine led regiospecifically to a series of 14 N-acylated enaminones in good yields (72-88%). On the other hand, when tertiary enaminones (R1, R2 = Me) were used, the acylation reaction led to a series of 12 C-acylated enaminones in good to excellent yields (75-92%).

  二级（R1 = H）β-烯亚胺酮[RCOCH=CHNR1R2，其中R = CF3, CCl3, Ph, 4-FC6H4, 4-NO2C6H4, thien-2-yl；R1 = H, Me；R2 = Me, Bn, Ph, 4-NO2C6H4]与三氟乙酸酐或乙氧基草酸氯化物在吡啶中反应，选择性地生成了一系列产率良好的14种N-酰基化的烯亚胺酮（72-88%）。另一方面，当使用三级烯亚胺酮（R1, R2 = Me）时，酰化反应生成了一系列产率良好至优越的12种C-酰基化的烯亚胺酮（75-92%）。