(S)-4-hydroxy-2-dodecynoic acid | 188350-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-2-dodecynoic acid
• 英文别名: (4S)-4-hydroxydodec-2-ynoic acid
• CAS: 188350-64-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: NMNRCZPYMZJJDO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-hydroxy-2-dodecynoic acid 在 喹啉 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的浅蓝蛋白可实现双位点选择性蛋白质交联

  摘要：

  蛋白质反应性天然产物（例如真菌代谢物浅蓝菌素）因其能够选择性地与蛋白质活性位点或蛋白质结构域复合物内的催化残基发生反应而被认为是治疗候选物的价值。在这里，我们通过合成调节浅蓝素的功能部分来探索脂肪酸和聚酮合酶探针的开发。使用基于机制的方法，我们揭示了浅蓝素内独特的反应性，并使其适用于脂肪酸和迭代 I 型聚酮合酶的荧光标记和交联。我们还描述了两类新的甲硅烷基氰醇和甲硅烷基半胺醛掩蔽交联探针，它们可作为这些生物合成途径的活性和结构研究的新工具。

  DOI：

  10.1039/d3sc02864j
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(三甲基硅烷基)十一碳-1-炔-3-醇 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-4-hydroxy-2-dodecynoic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipase catalysed resolution of (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols: useful intermediates for the synthesis of optically active γ-lactones

  摘要：

  Various (R)- and (S)-1-trimethylsilyl-1-alkyn-3-ols, chiral building units useful for the synthesis of biologically active compounds, have been efficiently resolved by enantioselective acetylation mediated by immobilized lipase PS. The resolution is applied to the synthesis of (R)- and (S)-5-octyl-2-(5H)-furanones. (C) 1997, Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00475-2