1-[[2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-5-(1-azidovinyl)uracil | 434306-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[[2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-5-(1-azidovinyl)uracil
• 英文别名: 5-(1-azidoethenyl)-1-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 434306-22-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: BDNFCYGOLQPLTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-5-(1-azidovinyl)uracil 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以35.7%的产率得到1-[(2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy)methyl]-5-[2-(1-azirinyl)]uracil
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)ethoxy)methyl]-5-iodouracil 在 palladium diacetate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 1-[[2-Hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-5-(1-azidovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d