1-[(2-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)ethoxy)methyl]-5-vinyluracil | 434305-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)ethoxy)methyl]-5-vinyluracil
• 英文别名: [3-Benzoyloxy-2-[(5-ethenyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)methoxy]propyl] benzoate
• CAS: 434305-96-1
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₇
• 分子量: 450.448
• InChiKey: OBWSVNAFMODKEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)ethoxy)methyl]-5-vinyluracil 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以84.8%的产率得到1-[(2-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)ethoxy)methyl]-5-(1-azido-2-bromoethyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d
• 作为产物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 1-[(2-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)ethoxy)methyl]-5-iodouracil 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到1-[(2-benzoyloxy-1-(benzoyloxymethyl)ethoxy)methyl]-5-vinyluracil
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的5-取代的无环嘧啶核苷，作为乙型肝炎病毒的强效和选择性抑制剂。

  摘要：

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗

  DOI：

  10.1021/jm010410d

文献信息

• Antiviral nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040242533A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Disclosed are nucleosides which are useful in dignosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明揭示了一种核苷，可用于诊断和治疗病毒感染，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• ANTIVIRAL NUCLEOSIDES
  申请人：Kumar Rakesh

  公开号：US20100130440A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  Disclosed are nucleosides which are useful in diagnosing and treating viral infections, for example, infections caused by hepatitis B virus (HBV), and herpes viruses including Epstein Barr virus.

  本发明涉及一种核苷，其在诊断和治疗病毒感染中有用，例如由乙型肝炎病毒（HBV）和包括Epstein-Barr病毒在内的疱疹病毒引起的感染。
• US7589077B2
  申请人：——

  公开号：US7589077B2

  公开（公告）日：2009-09-15
• US8227594B2
  申请人：——

  公开号：US8227594B2

  公开（公告）日：2012-07-24
• Design and Synthesis of Novel 5-Substituted Acyclic Pyrimidine Nucleosides as Potent and Selective Inhibitors of Hepatitis B Virus
  作者：Rakesh Kumar、Mahendra Nath、D. Lorne J. Tyrrell

  DOI：10.1021/jm010410d

  日期：2002.5.1

  followed by treatment of the obtained 5-(1-azido-2-bromoethyl) compounds (3a-c) with t-BuOK, to affect the base-catalyzed elimination of HBr. Thermal decomposition of 9b and 9c at 110 degrees C in dioxane yielded corresponding 5-[2-(1-azirinyl)]uracil analogues (10b,c). The 5-(1-azidovinyl)uracil derivatives 9a-c were found to exhibit potent and selective in vitro anti-HBV activity against duck hepatitis

  一类新型的5-取代的无环嘧啶核苷，1-[（（2-羟基乙氧基）甲基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9a），1-[（2-羟基-1-（羟甲基）乙氧基）甲基通过区域特异性加成合成了] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9b）和1- [4-羟基-3-（羟甲基）-1-丁基] -5-（1-叠氮乙烯基）尿嘧啶（9c）。叠氮化溴与相应的5-乙烯基尿嘧啶（2a-c）的5-乙烯基取代基相连，然后用t-BuOK处理所得的5-（1-叠氮基-2-溴乙基）化合物（3a-c），以影响碱催化的HBr消除。9b和9c在110℃于二恶烷中热分解，得到相应的5- [2-（1-叠氮基）]尿嘧啶类似物（10b，c）。发现5-（1-叠氮基乙烯基）尿嘧啶衍生物9a-c在低浓度下对鸭乙型肝炎病毒（DHBV）感染的原代鸭肝细胞显示出有效且选择性的体外抗HBV活性（EC（50）= 0.01-0.1 microg / mL范围）。活性最强的抗