diethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)malonate | 7394-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)malonate
• 英文别名: (thiophene-2-carbonyl)-malonic acid diethyl ester；2-Thenoyl-malonsaeure-diaethylester；Diethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)propanedioate
• CAS: 7394-15-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅S
• mdl: MFCD16502393
• 分子量: 270.306
• InChiKey: DVLGXZRRGYAQFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)malonate 在 三正丁胺 、 三氯氧磷 作用下， 以70%的产率得到ethyl 3-chloro-2-(ethoxycarbonyl)-3-(2-thienyl)-propenoate
  参考文献：
  名称：

  通过 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基的氮丙啶环扩展合成新型 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯-亚甲基]丙二酸二乙酯。

  摘要：

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.95
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 丙二酸二乙酯 在 三乙胺 、 magnesium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 diethyl 2-(thiophene-2-carbonyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  取代控制芳烃插入：二芳基甲烷/色酮的合成

  摘要：

  芳炔与 2-芳酰基丙二酸酯/氰酸酯的插入反应导致二芳基甲烷或色酮的形成，具体取决于芳炔环上的取代。在芳烃的邻位存在电负性原子会产生色酮，而其他芳烃通过级联双芳烃插入导致二芳基甲烷的形成。

  DOI：

  10.1039/d2cc05992d

文献信息

• Hormi, Osmo E. O., Synthetic Communications, 1986, vol. 16, # 9, p. 997 - 1002
  作者：Hormi, Osmo E. O.

  DOI：——

  日期：——
• HORMI O. E. O., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 9, 997-1002
  作者：HORMI O. E. O.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of novel 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted diethyl 3,4-dihydro-2<i>H</i>-pyrrole-4,4-dicarboxylates by aziridine ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters
  作者：Satish S More、T Krishna Mohan、Y Sateesh Kumar、U K Syam Kumar、Navin B Patel

  DOI：10.3762/bjoc.7.95

  日期：——

  A novel synthetic methodology has been developed for the synthesis of diethyl 5-alkyl/aryl/heteroaryl substituted 3,4-dihydro-2H-pyrrole-4,4-dicarboxylates (also called 2-substituted pyrroline-4,5-dihydro-3,3-dicarboxylic acid diethyl esters) by iodide ion induced ring expansion of 2-[(aziridin-1-yl)-1-alkyl/aryl/heteroaryl-methylene]malonic acid diethyl esters in very good to excellent yields under

  开发了一种新的合成方法，用于合成 5-烷基/芳基/杂芳基取代的 3,4-二氢-2H-吡咯-4,4-二羧酸二乙酯（也称为 2-取代的吡咯啉-4,5-二氢-3 ,3-二羧酸二乙酯）通过碘离子诱导 2-[(氮丙啶-1-基)-1-烷基/芳基/杂芳基-亚甲基]丙二酸二乙酯在温和反应条件下以非常好的收率进行扩环. 已经研究了取代基对 N-乙烯基氮丙啶环扩展为吡咯啉的动力学影响的电子和空间影响。该方法合成了多种不同取代的新型吡咯啉衍生物，其产物可作为合成取代吡咯啉、吡咯和吡咯烷的关键中间体。
• Substitution controlled aryne insertion: synthesis of diarylmethane/chromones
  作者：Jadhav Rahul Dhanaji、Polasani Samatha、Silver Raju、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1039/d2cc05992d

  日期：——

  Aryne insertion reaction with 2-aroyl malonates/cyanoesters lead to the formation of diarylmethane or chromones depending on the substitution on the aryne ring. The presence of an electronegative atom at the ortho position of arynes generates chromones, whereas other arynes lead to the formation of diarylmethanes, via a cascade double aryne insertion.

  芳炔与 2-芳酰基丙二酸酯/氰酸酯的插入反应导致二芳基甲烷或色酮的形成，具体取决于芳炔环上的取代。在芳烃的邻位存在电负性原子会产生色酮，而其他芳烃通过级联双芳烃插入导致二芳基甲烷的形成。