3-(4-氟苯基)-2-甲基丙烯酸 | 22138-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-氟苯基)-2-甲基丙烯酸
• 英文名称: (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylic acid
• 英文别名: p-fluoro-α-methylcinnamic acid；3-(4-Fluorophenyl)-2-methylacrylic acid；(E)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 22138-72-3
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: AQQMERSMRLTKCK-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-153 °C
• 沸点：
  287.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥且密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-氟苯基)-2-甲基丙烯酸 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 65.0~90.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 0.58h， 生成 2-甲基-5-氟茚满酮
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF TREATING OR PREVENTING RAS-MEDIATED DISEASES

  摘要：

  揭示了化合物，例如，公式I的化合物，其中R、R0、R1-R8、n、X、Y、Y′和E如本文所述，包含这些化合物的药物组合物，以及治疗或预防疾病或状况的方法，例如由ras基因介导的癌症。

  公开号：

  US20160168108A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-methylacrylate 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以97%的产率得到3-(4-氟苯基)-2-甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  铜对极化烯烃的催化热力学异构化。

  摘要：

  报道了Cu（OAc）2 / rac -BINAP配合物在蓝光下催化α-和β-取代肉桂酸酯衍生物的反热力学异构化。恶唑烷酮模板的使用有利于铜催化剂与底物的络合，允许在简单而稳定的反应条件下以良好至优异的比率进行催化形成的生色团的E → Z异构化。还研究了基于生色团的瞬时形成的该过程的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02894

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Selective C–H Functionalization of Olefins: En Route to 4-Imino-β-Lactams
  作者：Wei-Jun Kong、Yue-Jin Liu、Hui Xu、Yan-Qiao Chen、Hui-Xiong Dai、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.5b13353

  日期：2016.2.24

  Pd-catalyzed α-olefinic C-H activation of simple α,β-unsaturated olefins has been developed. 4-imino-β-lactam derivatives were readily synthesized via activation of α-olefinic C-H bonds with excellent cis stereoselectivity. A wide range of heterocycles at the β-position are compatible with this reaction. The product of 4-imino-β-lactam derivatives can be readily converted to 2-aminoquinoline which

  已经开发了 Pd 催化的 α-烯烃 CH 活化简单的 α,β-不饱和烯烃。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物很容易通过α-烯烃CH键的活化合成，具有优异的顺式立体选择性。β-位的多种杂环与该反应相容。4-亚氨基-β-内酰胺衍生物的产物可以很容易地转化为广泛存在于药物和天然产物中的2-氨基喹啉。
• Aerobic Palladium(II)-Catalyzed 5-endo-trig Cyclization: An Entry into the Diastereoselective C-2 Alkenylation of Indoles with Tri- and Tetrasubstituted Double Bonds
  作者：Sandeep R. Kandukuri、Julia A. Schiffner、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201106927

  日期：2012.1.27

  The endo trick: An endo ring closure onto the trigonal β carbon atom of α,β‐unsaturated acceptors that are tethered to the indole nitrogen atom followed by amide cleavage enables the diastereoselective C‐2 alkenylation of indoles with fully substituted double bonds. The carboxy group functions as a synthetically useful temporary tether (see scheme).

  的 内切 特技：一个内闭环到α的三角β碳原子，被拴在吲哚氮原子β不饱和受体随后酰胺裂解实现与完全取代的双键的吲哚的非对映选择性C-2烯基化。羧基用作合成有用的临时系链（请参阅方案）。
• Enantioselective Palladium(0)-Catalyzed Nazarov-Type Cyclization
  作者：Kei Kitamura、Naoyuki Shimada、Craig Stewart、Abdurrahman C. Atesin、Tülay A. Ateşin、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/anie.201500881

  日期：2015.5.18

  A Pd0‐catalyzed asymmetric Nazarov‐type cyclization is described. The optimized ligand for the reaction incorporates a weakly coordinating pyridine ring into a TADDOL‐derived phosphoramidite (TADDOL=α,α,α,α‐tetraaryl‐1,3‐dioxolane‐4,5‐dimethanol). The reaction leads to the formation of cyclopentenones as single diastereoisomers that incorporate two contiguous asymmetric centers, one tertiary and one

  描述了Pd 0催化的不对称Nazarov型环化反应。该反应的优化配体将弱配位吡啶环掺入TADDOL衍生的亚磷酰胺（TADDOL =α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇）。该反应导致形成单一非对映异构体的环戊烯酮，以高收率和光学纯度结合了两个连续的不对称中心，一个叔碳原子中心和一个全碳原子的四元立体中心。值得注意的是，该反应不需要底物应被芳基取代基活化。
• Catalytic Enantioselective Nazarov Cyclization
  作者：Anais Jolit、Cody F. Dickinson、Kei Kitamura、Patrick M. Walleser、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1002/ejoc.201701117

  日期：2017.11.2

  The detailed account of an asymmetric Nazarov cyclization that leads to α-hydroxycyclopentenones bearing either vicinal, all-carbon atom quaternary centers, or vicinal quaternary and tertiary centers is described. The all-aliphatic examples represent the greatest challenge as the dienone starting materials are not activated toward cyclization by an aryl group. The rational design and optimization of

  描述了不对称 Nazarov 环化的详细说明，该环化导致 α-羟基环戊烯酮带有邻位、全碳原子四级中心或邻位四级和三级中心。全脂肪族的例子代表了最大的挑战，因为二烯酮起始材料不会被芳基活化成环化。还描述了底物的合理设计和优化与手性布朗斯台德酸催化剂的优化以及完全取代的环戊烯酮产物的一系列非对映选择性转化。
• [EN] ALBICIDIN DERIVATIVES, THEIR USE AND SYNTHESIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ALBICIDINE, LEUR UTILISATION ET LEUR SYNTHÈSE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT BERLIN

  公开号：WO2014125075A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to a antibiotically active compounds characterized by general formula (I), wherein X1, BB, BC, BD, BE and X2 are building blocks with D1, D2, D3, D4 or D5 being linkers which comprise carbon, sulphur, nitrogen, phosphor and/or oxygen atoms and which are covalently connecting the moities BA and BB, BB and BC, BC and BD, BD and BE and BE and BF, respectively, and wherein in particular the building block BC comprises an amino acid derivative. The invention relates further to said compounds for use in a method of treatment of diseases, in particular for use in a method of treatment of bacterial infections.

  本发明涉及一种抗生素活性化合物，其特征在于一般式（I），其中X1、BB、BC、BD、BE和X2是具有D1、D2、D3、D4或D5为连接物的构建块，该连接物包括碳、硫、氮、磷和/或氧原子，并以共价键连接BA和BB、BB和BC、BC和BD、BD和BE以及BE和BF的基团，特别是构建块BC包括氨基酸衍生物。该发明还涉及上述化合物用于治疗疾病的方法，特别是用于治疗细菌感染的方法。