2-(5-bromopentyl)cyclododecanone | 117587-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(5-bromopentyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-(5-bromopentyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 117587-05-0
• 化学式: C₁₇H₃₁BrO
• 分子量: 331.337
• InChiKey: YQMZWDQGZBYMIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  412.1±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromopentyl)cyclododecanone 生成 bicyclo<9.5.1>heptadecan-17-one
  参考文献：
  名称：

  Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1436-1438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环十二烷-1-羧酸甲酯 在 clay 、 氢溴酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-(5-bromopentyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  到大双环烯的溶剂化途径

  摘要：

  我们的目标之一是通过阳离子重排来进一步开发大型双环四取代烯烃。除其他事项外，此类烯烃可以用作双环四取代烯丙基的有价值的前体，我们报道了通过一种新的途径进行的此类转化，该途径提供了这种稀有化合物的第一对称成员。我们通过以下方法合成了双环三取代烯烃（Z）-双环[10.5.0] heptadec-1（17）-烯（11）和（Z）-双环[10.6.0] octadec-1（18）-烯（17）分子内的Wittig反应和钛介导的分子内的还原偶联。烯烃11和17在酸性条件下异构化为其四取代的对应物（Z）-双环[10.5.0]庚烷-1（12）-烯（12）和（Z）-双环[10.6.0]十八碳-1（12） ）-ene（18）。分别。先前报道的四取代的烯烃（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-烯（19）按三步顺序被进一步修饰为丙二烯双环[11.11.0] pentacosa-1（25）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90333-3

文献信息

• Alkylation of cyclododecanone with ?,?-dibromoalkanes under conditions of phase-transfer catalysis
  作者：L. I. Zakharkin、I. M. Churilova、G. N. Antonova、P. V. Petrovskii、N. S. Ikonnikov

  DOI：10.1007/bf00703694

  日期：1994.8

  Alkylation of cyclododecanone with alpha,omega-dibromoalkanes Br(CH)(n)Br (n = 3, 4, 5) under conditions of phase-transfer catalysis in the presence of KOH results in the formation of either bicyclic ketones for n = 3 and 5 or a mixture of bicyclic and spirocyclic ketones for n = 4.
• Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+, Isw. AN. Ser. khim, (1994) N 8, S 1436-1438
  作者：Sakharkin L. I., Tschurilowa I. M., Antonowa G. N., Petrowskiii P. W., Ik+

  DOI：——

  日期：——
• NICKON, ALEX;HRNJEZ, BRUCE, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 7, 1905-1914
  作者：NICKON, ALEX、HRNJEZ, BRUCE

  DOI：——

  日期：——
• A solvolysis route to a macrobicyclic allene
  作者：Alex Nickon、Bruce Hrnjez

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90333-3

  日期：1988.1

  tetrasubstituted allenese, and we report one such conversion by a new route that provided the first symmetrical member of this rare class of compounds. We synthesized the bicyclic trisubstituted olefins(Z)-bicyclo [10.5.0]heptadec-1(17)-ene (11) and (Z)-bicyclo[10.6.0]octadec-1(18)-ene (17) via an intramolecular Wittig reaction and a titanium mediated intramolecular reductive coupling, respectively. Olefins

  我们的目标之一是通过阳离子重排来进一步开发大型双环四取代烯烃。除其他事项外，此类烯烃可以用作双环四取代烯丙基的有价值的前体，我们报道了通过一种新的途径进行的此类转化，该途径提供了这种稀有化合物的第一对称成员。我们通过以下方法合成了双环三取代烯烃（Z）-双环[10.5.0] heptadec-1（17）-烯（11）和（Z）-双环[10.6.0] octadec-1（18）-烯（17）分子内的Wittig反应和钛介导的分子内的还原偶联。烯烃11和17在酸性条件下异构化为其四取代的对应物（Z）-双环[10.5.0]庚烷-1（12）-烯（12）和（Z）-双环[10.6.0]十八碳-1（12） ）-ene（18）。分别。先前报道的四取代的烯烃（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-烯（19）按三步顺序被进一步修饰为丙二烯双环[11.11.0] pentacosa-1（25）。