(1R,2S)-2-phenylcyclopropan-1-aminium | 1986-47-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1R,2S)-2-phenylcyclopropan-1-aminium
• 英文别名: [(1R,2S)-2-phenylcyclopropyl]azanium
• CAS: 1986-47-6
• 化学式: C9H12N+
• 分子量: 134.2
• InChiKey: AELCINSCMGFISI-DTWKUNHWSA-O

物化性质

• 熔点：
  162-169 °C(lit.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921499090
• 危险品运输编号：
  UN 3249
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

生物活性

Tranylcypromine HCl（2-PCPA，SKF-385，Parnate）是一种非选择性的不可逆单胺氧化酶(MAO)抑制剂，用作抗抑郁药和抗焦虑药。

靶点

Target	Value
MAO-B	7 μM
MAO-A	11.5 μM
LSD1	22.3 μM

体外研究

R-(+)-Tranylcypromine、(±)-Tranylcypromine 和 S-(−)-Tranylcypromine 完全抑制人类肝微粒体中CYP2A6介导的尼古丁代谢，其表观Ki值分别为0.05 μM, 0.08 μM和2.0 μM。Tranylcypromine (500 μg/mL)严重抑制小牛主动脉内皮细胞中缓激肽受激的花生四烯酸释放。Tranylcypromine 抑制人类肝微粒体中CYP2A6和CYP2E1的活性，其IC50分别为0.42 μM和3 μM。此外，Tranylcypromine 还引起了人类肝微粒体中II型和环丙基苯I型的差光谱变化。

体内研究

与盐水对照组相比，注射5毫克/千克和10毫克/千克的Tranylcypromine会导致雄性大鼠肌肉活动显著增加。然而，2毫克/千克剂量的Tranylcypromine不会诱导这种增加。此外，10毫克/千克的Tranylcypromine还会引起雄性大鼠饲养行为数量的显著增加。