12-vinyldodecan-12-olide | 85289-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 12-vinyldodecan-12-olide
• 英文别名: 13-Ethenyl-oxacyclotridecan-2-one
• CAS: 85289-06-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: KOBCZHCJJSCTKR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-vinyldodecan-12-olide 在 氢氟酸 作用下， 生成 cyclotridec-3-enecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 161 - 168

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 12-vinyldodecan-12-olide
  参考文献：
  名称：

  使用脂环式克莱森重排的大型摩托车路线

  摘要：

  描述了一种潜在的通向大型摩托车的通用路线，其中涉及衍生自适当的不饱和大环内酯的甲硅烷基烯醇酸酯的克莱森重排。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80156-1

文献信息

• New Synthetic Methodology toward Macrolides/Macrolactams via Palladium-Catalyzed Carbon-Heteroatom Bond-Forming Reactions
  作者：Hidemi Yoda、Tetsuya Sengoku、Tomoya Hamamatsu、Toshiyasu Inuzuka、Masaki Takahashi

  DOI：10.1055/s-0030-1260812

  日期：2011.7

  A concise and versatile syntheses of 11-16-membered macrolides and 13-15-membered macrolactams have been achieved using a Tsuji-Trost type reaction. This approach is composed of intramolecular cyclization employing ethyl carbonate with carboxylic acids and catalytic amount of Pd(PPh3)4 to form carbon-heteroatom covalent bonds with no use of stoichiometric reagents.

  利用辻-特罗斯特（Tsuji-Trost）型反应实现了 11-16 元大环内酯和 13-15 元大环内酯的简易和多功能合成。这种方法是利用碳酸乙酯与羧酸以及催化量的 Pd(PPh3)4 进行分子内环化，形成碳-叔原子共价键，无需使用化学计量试剂。
• CAMERON, A. G.;KNIGHT, D. W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 51, 5455-5458
  作者：CAMERON, A. G.、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• CAMERON, A. G.;KNIGHT, D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 1, 161-167
  作者：CAMERON, A. G.、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• Cameron, Andrew G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 161 - 168
  作者：Cameron, Andrew G.、Knight, David W.

  DOI：——

  日期：——
• A route to large carbocycles using an alicyclic claisen rearrangement
  作者：Andrew G. Cameron、David W. Knight

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80156-1

  日期：1982.1

  A potentially general route to large carbocycles is described involving a Claisen rearrangement of silyl enolates derived from appropriate unsaturated macrolides.

  描述了一种潜在的通向大型摩托车的通用路线，其中涉及衍生自适当的不饱和大环内酯的甲硅烷基烯醇酸酯的克莱森重排。