cyclododecane-1,4-dione | 27567-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclododecane-1,4-dione
• 英文别名: Cyclododecandion-(1.4)；1,4-Cyclododecan-dion；1,4-Cyclododecandion
• CAS: 27567-77-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: JPXPKIQTLFXNSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-74 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  330.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclododecane-1,4-dione 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-Heptamethylen-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  [6]-，[7]-和[10]元环烷的合成和结构研究

  摘要：

  由2,3-聚亚甲基-2-环戊烯酮的新制备序列5至2,6- polymethylenebromobenzenes 3（N = 6，7，10）和2,6- polymethylenephenyllithiums 6已被发现。6与各种亲电试剂的反应产生了许多新化合物，以揭示被聚亚甲基链包围的芳基C-Li部分的独特反应性。3a和3b的光解可提供跨环产物8、10和11，所有这些都是由于芳族溴与环状内相对的脂族氢之间的接近而产生的，因此被作为HBr除去。光谱研究给出了分子几何形状对链长和芳族取代基的依赖性的定量数据。能垒ΔG Ç ≠构象翻转的是17·4千卡/摩尔（T Ç 76·5°）为[6] metacyclophane（7A），11·5千卡/摩尔（T C ^ -28°）为[7 ]亚甲基环（7b），[10]亚甲基（7c）为·8 kcal / mol 。在[6] metacyclophane衍生物的脂族链

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80219-5
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 Jones reagent 作用下， 以 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 84.5h， 生成 cyclododecane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  脂环结构：环十二烷中CF2基团的构象影响

  摘要：

  避开障碍：在氟化环十二烷结构中，CF 2基团仅位于拐角位置（参见图片）。由于C‐CF 2 ‐ C角变宽，这会放松1,4‐H，H跨环相互作用。CF 2基团放错位置会导致明显的环畸变。因此，CF 2基团的战略性掺入具有作为将有机碳结构中的有序和极性引入的设计特征的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.201105060

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING PURE CYCLODODECANONE
  申请人：Teles Joaquim Henrique

  公开号：US20100191018A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The present invention relates to a process for preparing at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group, at least comprising the stages: (a1) oxidation of a composition (A), at least comprising one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms and at least two C—C double bonds, by means of dinitrogen monoxide to give a composition (A1), (a2) separating off the at least one cyclic olefin with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least two C—C double bonds from the composition (A1) in order to obtain a composition (A2), and (b) distillative treatment of the composition (A2) from step (a2) in order to obtain a composition (B), comprising the at least one cyclic compound with Z cycles and 7 to 16 carbon atoms with a keto group and less than 1.0% by weight of the at least one compound with Z−1 cycles and 7 to 16 carbon atoms with at least one aldehyde group, where Z can be 1, 2, 3 or 4.

  本发明涉及一种制备至少一种具有Z个环和7到16个碳原子的含酮基的环状化合物的方法，至少包括以下阶段：(a1)将含有至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃的组合物（A）氧化，通过二氧化二氮，得到组合物（A1）；(a2)从组合物（A1）中分离出至少一种具有Z个环和7到16个碳原子以及至少两个C—C双键的环状烯烃，以获得组合物（A2）；以及(b)对来自步骤（a2）的组合物（A2）进行蒸馏处理，以获得组合物（B），包括具有Z个环和7到16个碳原子的至少一种含酮基的环状化合物，以及少于1.0%的重量的至少一种含有Z−1个环和7到16个碳原子且至少一个醛基的化合物，其中Z可以为1、2、3或4。
• The t-butylation of |8|(2,5)thiophenophane
  作者：R. Helder、H. Wynberg

  DOI：10.1016/0040-4020(75)80269-9

  日期：1975.1

  When |8|(2,5)thiophenophane (4) is treated with an excess of t-BuCl/SnCl4 in CS2 at room temperature, a deepseated rearrangement occurs, t-butyl groups are introduced into the 2- and 5-position of the thiophene nucleus with a concomitant migration of the octamethylene bridge to the 3- and 4-position. In addition to the di-t-butylthiophene (8), two mono-t-butylthiophenes (14 and 16) are formed under

  在室温下，当在CS 2中用过量的t-BuCl / SnCl 4处理| 8 |（2,5）噻吩（4）时，会发生深位重排，叔丁基会被引入2-和5-噻吩核的位置，同时伴随辛烷桥向3和4位迁移。除了二叔丁基噻吩（8）以外，在反应条件下还形成两个单叔丁基噻吩（14和16）。分离并表征了这些产物，并讨论了反应过程。
• Diradical-Promoted (<i>n </i>+ 2 − 1) Ring Expansion:  An Efficient Reaction for the Synthesis of Macrocyclic Ketones
  作者：Georg Rüedi、Matthias A. Oberli、Matthias Nagel、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1021/ol048701e

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] A diradical-promoted (n + 2 - 1) ring expansion reaction based on vinyl side chain insertion (+2C) and decarbonylation (-1C) has been developed. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of medium- and large-ring 2-trimethylsilyloxy-2-vinyl-cycloalkanones at 500-600 degrees C affords the one-carbon ring-expanded cycloalkanones in good yields. Methyl groups on the vinyl moiety are transformed

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。
• Preparation of 1,4-Cycloalkanediones by Hypoiodite Oxidation of Cycloalkanols
  作者：Takasi Mori、Kiyohide Matsui、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.43.231

  日期：1970.1

  Lead tetraacetate oxidation of 11, 12 and 13-membered cycloalkanols gives improved yields of 2,5-polymethylenetetrahydrofurans II in the presence of iodine. Oxidative cleavage of II furnishes 1,4-cycloalkanediones VII.

  在碘存在下，11、12 和 13 元环烷醇的四乙酸铅氧化提高了 2,5-聚亚甲基四氢呋喃 II 的产率。II 的氧化裂解提供 1,4-环烷二酮 VII。
• Synthesis of some medium- and large-ring cycloalk-2-ene-1,4-diones by intramolecular coupling of αω-bis-diazoketones
  作者：Sunanta Kulkowit、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1039/c39780001069

  日期：——

  In the presence of Cu(acac)2(Hacac = acetylacetone) some αω-bis-diazoketones couple intramolecularly with loss of nitrogen giving cycloalk-2-ene-1,4-diones; the enediones can be converted into fused ring cyclopentenones by successive treatment with sodium dithionite and sodium hydroxide.

  在Cu（acac）2（Hacac =乙酰丙酮）存在下，一些αω-双-二重氮酮在分子内与氮的损失偶合，得到环烷-2-烯-1,4-二酮；通过连二亚硫酸钠和氢氧化钠的连续处理，可将二烯酮转化为稠环环戊烯酮。