((E)-1-Cyclododec-1-enyl)-ethanone | 65938-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((E)-1-Cyclododec-1-enyl)-ethanone
• 英文别名: 1-Acetyl-1-cyclododecene；1-(cyclododecen-1-yl)ethanone
• CAS: 65938-08-1
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: MLCBOXBUBJRZHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-1-Cyclododec-1-enyl)-ethanone 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 双氧水 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (3R^*,4S^*)-1-Methylenespiro<2.11>tetradecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环氧化物环化合成亚甲基环丙烷与环烷烃螺连接的新方法及其在合成稠合3-甲基呋喃中的应用

  摘要：

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1129
• 作为产物：
  描述：

  环十二酮 在 三正丁基氧化磷 、 potassium tert-butylate 、 lithium perchlorate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ((E)-1-Cyclododec-1-enyl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基环氧化物环化合成亚甲基环丙烷与环烷烃螺连接的新方法及其在合成稠合3-甲基呋喃中的应用

  摘要：

  衍生自 1-氯代烷基苯基亚砜和环酮的烯丙基环氧化物与二异丙基氨基锂 (LDA) 在 3-Exo-Tet 模式下闭环得到具有羟基的螺环连接亚甲基环丙烷，收率良好。这些化合物的氧化得到酮，然后在 1,4-二恶烷或 DMSO 中在 100°C 下用对甲苯磺酸处理，以良好的总产率得到稠合的 3-甲基呋喃。该程序适用于从 4-甲基环己酮合成薄荷呋喃。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1129

文献信息

• Musk-like scents and their manufacture
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04393245A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  New 1-acyl- and 1-hydroxymethyl-cyclododecanes and -cyclododecenes. The new 1-acyl-cyclododecenes and -cyclododecanes are obtained by a Rupe or Meyer-Schuster rearrangement, with or without subsequent hydrogenation in the presence of Ni, Pd and Pt catalysts. The 1-acyl-cyclododecenes and -cyclododecanes are valuable scents of the basic type of the sought-after macrocyclic musk scents. Furthermore, they are used for the manufacture of numerous other new 1-substituted or 1-and 2-substituted cyclododecenes and cyclododecanes having good scent characteristics.

  新的1-酰基和1-羟甲基-环十二烷和环十二烯。这些新的1-酰基环十二烯和环十二烷是通过Rupe或Meyer-Schuster重排反应获得的，在Ni、Pd和Pt催化剂存在下进行氢化反应，也可以不进行氢化反应。1-酰基环十二烯和环十二烷是所寻求的大环类麝香气味的基本类型的有价值的香味。此外，它们用于制造许多其他具有良好气味特性的新的1-取代或1-和2-取代的环十二烯和环十二烷。
• Access to Cycloalkeno[<i>c</i>]-Fused Pyridines via Pd-Catalyzed C(sp²)–H Activation and Cyclization of <i>N</i>-Acetyl Hydrazones of Acylcycloalkenes with Vinyl Azides
  作者：Biao Nie、Wanqing Wu、Qingyun Ren、Zhongqing Wang、Ji Zhang、Yingjun Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02466

  日期：2020.10.16

  A novel Pd(II)-catalyzed vinylic C-H activation and cyclization has been developed, reacting a series of small, medium, and large N-acetyl hydrazones of acylcycloalkenes with vinyl azides to access diverse cycloalkeno[c]-fused pyridine scaffolds. This protocol provides progress in C(sp2)-H bond activation of medium to large cycloalkenes, and the target products can be obtained in a specific regioselectivity with good functional group tolerance and a broad substrate scope.