tert-Butyl-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane | 849479-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-Butyl-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane
• 英文别名: TBDMS(-3)Rha2Me4Me(a1-3)a-Rha1F2Me4Me；tert-butyl-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-3,5-dimethoxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 849479-19-2
• 化学式: C₂₂H₄₃FO₈Si
• 分子量: 482.663
• InChiKey: HXQYTYKWFCHARE-OOWMCDEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-Butyl-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane 在 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 氟化氢吡啶 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 auriside A
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（-）-自立式化合物A和B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462267
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-3,5-Dimethoxy-2-methyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 silver perchlorate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 tert-Butyl-[(2S,3R,4R,5S,6S)-2-((2S,3R,4R,5S,6S)-2-fluoro-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-3,5-dimethoxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy]-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  立体控制的（-）-自立式化合物A和B的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462267

文献信息

• Enantioselective synthesis of aurisides A and B, cytotoxic macrolide glycosides of marine origin
  作者：Kiyotake Suenaga、Hiroshi Hoshino、Takanori Yoshii、Kazunori Mori、Hiroki Sone、Yuhki Bessho、Akira Sakakura、Ichiro Hayakawa、Kiyoyuki Yamada、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.077

  日期：2006.8

  The enantioselective synthesis of aurisides A and B, macrolide glycosides of marine origin, was achieved by a convergent approach. The C1–C9 segment 4 was prepared from (R)-pantolactone, and the C10–C17 segment 14 was synthesized from (R)-glycidyl trityl ether. The Nozaki–Hiyama–Kishi reaction between 4 and 14 and subsequent reactions gave seco acid 10, which was converted into the aglycon (3) of aurisides

  通过收敛的方法实现了Aurisides A和B（海洋来源的大环内酯糖苷）的对映选择性合成。C1-C9段4由（R）-泛内酯制备，C10-C17段14由（R）-缩水甘油基三苯甲基醚合成。4至14之间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应及随后的反应产生了癸二酸10，其通过构建14元内酯和溴取代的共轭二烯而转化为耳苷的糖苷（3）。糖苷配基的糖基化反应提供了苷A和B.