(2S,6S)-2,6-dimethyltridecanal | 887278-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6S)-2,6-dimethyltridecanal
• CAS: 887278-80-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: BJQLWURLLLCSQL-GJZGRUSLSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.825±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6-dimethyltridecanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 三苯基氯硅烷 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 98.5h， 生成 (4S,8S,12S,16S,20S)-4,8,12,16,20-pentamethylheptacosylphosphoryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌对映体纯β-d-甘露糖基磷酸酯的全合成

  摘要：

  报道了第一个立体选择性全合成 β-d-甘露糖基磷酸酯。为了在链中引入立体中心，使用两种不同的不对称催化共轭添加方案制备了三个线性手性构件。使用 Julia-Kocienski 序列影响各种线性片段的偶联。这种方法构成了构建任何长度和立体化学的饱和低聚异戊二烯链的通用和收敛方法。此外，形成困难的 β-甘露糖基磷酸酯键的另一种方法已被证明是成功的。全 S 化合物的生物学评估表明，其对 T 细胞的抗原效力与天然产物相同。

  DOI：

  10.1021/ja060499i
• 作为产物：
  描述：

  1-壬烷醇,2-甲基-,(S)- 在 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 copper(II) sulfate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,6S)-2,6-dimethyltridecanal
  参考文献：
  名称：

  stereopure无环1,5- dimethylalkane chirons的合成：的高度甲基支化的天然产物积木

  摘要：

  朝stereopure一种有效的合成方法无环从甲基（2- 1,5- dimethylalkane积木- [R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（[R ）- 1（> 99％ee）和甲基（2-小号）-3-羟基2-甲基丙酸酯（小号） - 1（> 99％ee）的通过一系列的化学转化，包括朱莉娅- Kocienski烯和二酰亚胺还原的，被描述。通过这种策略，β-的两个片段d -mannosyl phosphomycoketide（Ç 32 -MPM）和四个stereopure 1,5- dimethylalkaneÇ 10个制备chirons。这些Ç 32个-MPM片段和C 10 chirons都表现出极大的潜在应用的构件块的含有手性oligoisoprenoid状链高度甲基支化的天然产物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.09.020

文献信息

• Total Synthesis of Enantiopure β-<scp>d</scp>-Mannosyl Phosphomycoketides from <i>Mycobacterium tuberculosis</i>
  作者：Ruben P. van Summeren、D. Branch Moody、Ben L. Feringa、Adriaan J. Minnaard

  DOI：10.1021/ja060499i

  日期：2006.4.1

  The first stereoselective total synthesis of a beta-d-mannosyl phosphomycoketide is reported. To introduce the stereogenic centers in the chain, three linear chiral building blocks were prepared using two different asymmetric catalytic conjugate addition protocols. Coupling of the various linear fragments was affected using a Julia-Kocienski sequence. This approach constitutes a general and convergent

  报道了第一个立体选择性全合成 β-d-甘露糖基磷酸酯。为了在链中引入立体中心，使用两种不同的不对称催化共轭添加方案制备了三个线性手性构件。使用 Julia-Kocienski 序列影响各种线性片段的偶联。这种方法构成了构建任何长度和立体化学的饱和低聚异戊二烯链的通用和收敛方法。此外，形成困难的 β-甘露糖基磷酸酯键的另一种方法已被证明是成功的。全 S 化合物的生物学评估表明，其对 T 细胞的抗原效力与天然产物相同。
• Synthesis of stereopure acyclic 1,5-dimethylalkane chirons: building blocks of highly methyl-branched natural products
  作者：Nan-Sheng Li、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.020

  日期：2013.11

  strategy, two fragments of β-d-mannosyl phosphomycoketide (C32-MPM) and four stereopure 1,5-dimethylalkane C10 chirons are prepared. These C32-MPM fragments and C10 chirons have shown great potential application as building blocks for the synthesis of highly methyl-branched natural products containing chiral oligoisoprenoid-like chains.

  朝stereopure一种有效的合成方法无环从甲基（2- 1,5- dimethylalkane积木- [R）-3-羟基-2-甲基丙酸酯（[R ）- 1（> 99％ee）和甲基（2-小号）-3-羟基2-甲基丙酸酯（小号） - 1（> 99％ee）的通过一系列的化学转化，包括朱莉娅- Kocienski烯和二酰亚胺还原的，被描述。通过这种策略，β-的两个片段d -mannosyl phosphomycoketide（Ç 32 -MPM）和四个stereopure 1,5- dimethylalkaneÇ 10个制备chirons。这些Ç 32个-MPM片段和C 10 chirons都表现出极大的潜在应用的构件块的含有手性oligoisoprenoid状链高度甲基支化的天然产物的合成。