(-)-(S)-2,2-dimethyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid | 157007-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(S)-2,2-dimethyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid
• 英文别名: (-)-terebic acid；(-)-(S)-terebic acid；(-)-terebinic acid；(-)-Terebinsaeure；3-Furancarboxylic acid, tetrahydro-2,2-dimethyl-5-oxo-, (3S)-；(3S)-2,2-dimethyl-5-oxooxolane-3-carboxylic acid
• CAS: 157007-74-4
• 化学式: C₇H₁₀O₄
• 分子量: 158.154
• InChiKey: UZBOWOQARWWIER-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.246±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-2,2-dimethyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 (S)-(α-hydroxy-isopropyl)-succinic acid ; disodium-salt
  参考文献：
  名称：

  Delepine; Badoche, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1952, vol. 235, p. 1069,1070

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+-)-4-(α-hydroxy-isopropyl)-6-methyl-hept-5-enoic acid-lactone 在 氯仿 、 臭氧 作用下， 生成 (-)-(S)-2,2-dimethyl-5-oxotetrahydro-3-furancarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Katsuda; Chikamoto, Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1958, vol. 22, p. 330,333

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of enantioenriched 5-oxo-tetrahydro-3-furancarboxylic acid derivatives
  作者：Andrea Comini、Cristina Forzato、Patrizia Nitti、Giuliana Pitacco、Ennio Valentin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.01.001

  日期：2004.2

  (R)-(+)-Paraconic acid 4, (S)-(−)-terebic acid 6 and their corresponding methyl and ethyl esters having ee’s ranging from 60% to 92% were obtained by enzymatic resolution of their racemates. The enzymatic resolution of racemic ethyl γ-methylparaconates 14a and 14b allowed the isolation of the unreacted ester (2R,3R)-(+)-14a and that of the lactonic acid (2S,3R)-(−)-5b with 80% and 93% ee, respectively

  通过消旋的外消旋物，获得（ee）范围为60％至92％的（R）-（+）-对ac酸4，（S）-（-）-对苯二甲酸6及其相应的甲酯和乙酯。外消旋的γ-甲基对羟基苯甲酸乙酯14a和14b的酶解可分离未反应的酯（2 R，3 R）-（+）- 14a和内酯酸（2 S，3 R）-（-）- 5b的ee分别为80％和93％ee，前者使用马肝丙酮粉（HLAP），后者使用α-胰凝乳蛋白酶（α-CT）。对映体乙基（2通过面包酵母的乙酰丁二酸二乙酯的还原反应，获得了ee> 99％的S，3 S）-（-）- 14a和（2 S，3 R）-（-）- 14b。
• Kinetic resolution of racemic β,γ-epoxy esters with pig liver esterase (PLE, e.c. 3.1.1.1.)
  作者：Peter Mohr、Lukas Rösslein、Christoph Tamma

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80438-x

  日期：1989.1
• Highly diastereoselective addition of photochemically generated radicals to (5R)-(−)-menthyloxy-2[5H]-furanone - synthesis of(−)-terebic acid
  作者：Norbert Hoffmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86239-4

  日期：1994.5

  Photochemically generated ketyl and 2-dioxdanyl radicals are added with high diastereoselectivity (de > 95%) to (5R)-(-)-5-menthyloxy-2[5H]furanone. This reaction is used for the asymmetric synthesis of (-)-terebic acid. The double bond is attacked by the radicals on the ul-side.
• Études sur les Lactones dérivés des Acides Chrysanthémiques
  作者：Masanao Matsui、Takashi Ohno、Seiichi Kitamura、Misao Toyao

  DOI：10.1246/bcsj.25.210

  日期：1952.3
• Studies on Reactions of Isoprenoids. VI. Synthesis of<i>cis</i>-Homo-chrysanthemic Acid and Its Derivatives from<i>Δ</i>³-Carene
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Masatomi Ohno、Takeshi Oyobe

  DOI：10.1246/bcsj.42.3582

  日期：1969.12