1-[4-(2,5-Diphenylselenophen-3-yl)phenyl]ethanone | 1015255-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[4-(2,5-Diphenylselenophen-3-yl)phenyl]ethanone
• CAS: 1015255-05-6
• 化学式: C₂₄H₁₈OSe
• 分子量: 401.366
• InChiKey: DUTWAEUKXWPKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3-iodoselenophene 、 4-乙酰基苯硼酸 在 palladium diacetate potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以71%的产率得到1-[4-(2,5-Diphenylselenophen-3-yl)phenyl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化 3-碘硒酚与硼酸的交叉偶联反应

  摘要：

  描述了在催化量的钯盐存在下 3-碘硒酚与硼酸的 Suzuki 交叉偶联。这种交叉偶联反应在温和的条件下干净地进行，并用带有吸电子、给电子和中性取代基的芳基硼酸进行，以中等至良好的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-992383

文献信息

• Copper(II)-Mediated Intramolecular Cyclization of (Z)-Chalcogenoenynes: Synthesis of 3-Halochalcogenophene Derivatives
  作者：Daniela A. Barancelli、Ricardo F. Schumacher、Marlon R. Leite、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201100992

  日期：2011.11

  We present our results on the cyclization of (Z)-chalcogenoenynes mediated by copper(II) salts to afford 3-halochalcogenophenes in satisfactory yields through an intramolecular 5-endo-dig cyclization. The methodology was carried out using CuCl2 at 50 °C or CuBr2 at room temperature under an ambient atmosphere. The reaction took place under very mild reaction conditions and tolerated considerable functionality

  我们展示了由铜 (II) 盐介导的 (Z)-硫属元素烯环化的结果，通过分子内 5-endo-dig 环化以令人满意的产率提供 3-卤代硫属元素烯。该方法是在 50 °C 下使用 CuCl2 或在室温下在环境气氛下使用 CuBr2 进行的。该反应在非常温和的反应条件下进行并且耐受相当大的官能度。在钯催化的与硼酸的交叉偶联反应中，将一种 3-溴-硒吩衍生物用作底物，以良好的收率得到 Suzuki 型产物。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of 3-Iodoselenophenes with Boronic Acids
  作者：Gilson Zeni、Daniela Barancelli、Diego Alves、Patrícia Prediger、Eluza Stangherlin、Cristina Nogueira

  DOI：10.1055/s-2007-992383

  日期：2008.1

  The Suzuki cross-coupling of 3-iodoselenophenes with boronic acids in the presence of catalytic amount of palladium salt is described. This cross-coupling reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with aryl boronic acids bearing electron-withdrawing, electron-donating, and neutral substituents, furnishing the correspondents products in moderate to good yields.

  描述了在催化量的钯盐存在下 3-碘硒酚与硼酸的 Suzuki 交叉偶联。这种交叉偶联反应在温和的条件下干净地进行，并用带有吸电子、给电子和中性取代基的芳基硼酸进行，以中等至良好的产率提供相应的产物。