(S)-4-(3-benzyloxypropyl)-4,6-dimethylchroman-2-one | 906091-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (S)-4-(3-benzyloxypropyl)-4,6-dimethylchroman-2-one
• 英文别名: (4S)-4,6-dimethyl-4-(3-phenylmethoxypropyl)-3H-chromen-2-one
• CAS: 906091-52-9
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: PDLUOYUNRPTKAW-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(3-benzyloxypropyl)-4,6-dimethylchroman-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl (S)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)-3-methyl-6-(toluene-4-sulfonyloxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C−C Bond Cleavage Creating Chiral Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A chiral all-carbon benzylic quaternary carbon center is created by the asymmetric intramolecular addition/ring-opening reaction of a borylsubstituted cyclobutanone, which involves enantioselective ss-carbon elimination from a symmetrical rhodium cyclobutanolate. The asymmetric reaction was successfully applied to a synthesis of sesquiterpene, (-)-alpha-herbertenol.

  DOI：

  10.1021/ol061359g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(3-benzyloxypropyl)-3,5-dimethylindan-1-one 在 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以66%的产率得到(S)-4-(3-benzyloxypropyl)-4,6-dimethylchroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective C−C Bond Cleavage Creating Chiral Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A chiral all-carbon benzylic quaternary carbon center is created by the asymmetric intramolecular addition/ring-opening reaction of a borylsubstituted cyclobutanone, which involves enantioselective ss-carbon elimination from a symmetrical rhodium cyclobutanolate. The asymmetric reaction was successfully applied to a synthesis of sesquiterpene, (-)-alpha-herbertenol.

  DOI：

  10.1021/ol061359g