甲基十六碳-8-烯酸酯 | 62472-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 甲基十六碳-8-烯酸酯
• 英文名称: methyl 8-(Z)-hexadecenoate
• 英文别名: formyl 8Z-hexadecenoate；methyl (Z)-hexadec-8-enoate
• CAS: 62472-86-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: TXRBMMXPRSSDNL-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基十六碳-8-烯酸酯 在 甲基三氧化铼(VII) N,N'-二氧化-2,2'-联吡啶 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到7-((2S,3R)-3-Heptyl-oxiranyl)-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  联吡啶N，N'-二氧化物：甲基三氧or催化过氧化氢催化烯烃环氧氧化的费力配体

  摘要：

  在联吡啶N，N'-二氧化物存在下，甲基三氧or催化过氧化氢催化的烯烃氧化反应以高收率得到环氧化物，没有形成水解二醇的迹象。©1997 Elsevier ScienceLtd。保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10495-6
• 作为产物：
  描述：

  2-[(7-溴庚基)氧基]四氢-2H-吡喃 在 Jones reagent 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲基十六碳-8-烯酸酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient Synthesis of Unsaturated 1-Monoacyl Glycerols for in meso Crystallization of Membrane Proteins

  摘要：

  建立了高度有效的未饱和1-单酰甘油合成方法，以满足膜蛋白结晶中使用的脂质介晶材料迫切需要。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259912

文献信息

• Microwave-Accelerated <i>O</i>-Alkylation of Carboxylic Acids with <i>O</i>-Alkylisoureas
  作者：Stefano Crosignani、Peter D. White、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/ol0263705

  日期：2002.8.1

  Microwave-assisted beta-alkylations of several carboxylic acids have been performed with three different beta-alkylisoureas. All reactions are significantly faster compared to conventionally heated reactions, while retaining high chemoselectivity. The combination of microwave technology with the use of the solid-supported isourea 3 enables the synthetic chemist to obtain the pure methyl esters starting from the corresponding acids in less than an hour.
• ——
  作者：Walter Soares Leal、Shigefumi Kuwahara、Xiongwei Shi、Hiroya Higuchi、Claudia E. B. Marino、Mikio Ono、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1023/a:1022307600446

  日期：——

  Male-released semiochemicals of the stink bug Piezodorus hybneri (Heteroptera: Pentatomidae) elicit attraction of male and female bugs and homosexual behavior in males. Three active components were isolated from the airborne volatiles of males by flash chromatography, with the activity monitored by GC-EAD and behavioral bioassay. The pheromone system was characterized as a mixture of beta-sesquiphellandrene, (R)-15-hexadecanolide, and methyl 8-(Z)-hexadecenoate (ratio: 10:4:1), and the activity of the semiochemicals was assessed with authentic samples. Enantiomerically pure samples of the R and S macrolactones were obtained by Yamaguchi's and Mitsunobu's macrolactonization of a key intermediate, (R)-15-hydroxyhexadecanoic acid. The nonnatural S stereoisomer was neither a beneficial nor a behavioral antagonist. Individual constituents or binary mixtures were active, but the optimal male response was elicited only by the full mixture. Behavioral observation and the fact that the onset of pheromone production is coincident with ovarian development strongly suggest that these semiochemicals are, in fact, sex pheromones.