2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 887259-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[3,4-di(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3,4-bis(benzyloxy)phenyI)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaboroIane；2-(3,4-Bis(benzyloxy)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[3,4-bis(phenylmethoxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 887259-46-3
• 化学式: C₂₆H₂₉BO₄
• 分子量: 416.325
• InChiKey: VDPVUECXBWQMSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl [4-(3,4-dihydroxyphenyl)-3-hydroxy-5-oxofuran-2(5H)-ylidene](4-hydroxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过苄基化中间体的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联合成 Pulvinic Acid 和 Norbadione A 类似物

  摘要：

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500837
• 作为产物：
  描述：

  4-溴邻苯二酚 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ERYTHROCYTE BAND 3 TYROSINE PHOSPHORYLATION AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE LA PHOSPHORYLATION SUR TYROSINE DE LA BANDE 3 ÉRYTHROCYTAIRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  红细胞带3酪氨酸磷酸化抑制剂，包含相同成分的组合物，以及使用这些抑制剂和组合物治疗镰状细胞病的方法。

  公开号：

  WO2020257495A1

文献信息

• Synthesis of vulpinic and pulvinic acids from tetronic acid
  作者：Yann Bourdreux、Ewen Bodio、Catherine Willis、Célia Billaud、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.058

  日期：2008.9

  A common precursor, tetronic acid, was used in the synthesis of several vulpinic acids and pulvinic acids, which are pigments found in several lichens and mushrooms. The key features of this method are a two-step alkylidenation of benzyl tetronate and a Suzuki–Miyaura cross-coupling. The synthesis of several natural products, vulpinic acid, pinastric acid, xerocomic acid is described.

  常见的前体tetronic酸被用于合成几种硫化松香酸和pulvinic酸，这是在几种地衣和蘑菇中发现的颜料。该方法的关键特征是四甲基苄酯的两步烷基化和Suzuki-Miyaura交叉偶联。描述了几种天然产物的合成，如松果酸，松果酸，异黄酸。
• Convergent Total Synthesis of Lamellarins and Their Congeners
  作者：Daiki Morikawa、Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00998

  日期：2020.7.2

  A convergent total synthesis of lamellarins S and Z is described. The synthesis features a halogen dance of an easily accessible α,β-dibromopyrrole promoted by an ester moiety. The resultant β,β′-dibromopyrrole undergoes a ligand-controlled Suzuki–Miyaura coupling to provide a range of diarylated pyrrole derivatives. The established synthetic method was also applicable to the synthesis of ningalin

  描述了薄片蛋白S和Z的收敛的全合成。该合成的特征是由酯部分促进的易于获得的α，β-二溴吡咯的卤素舞。所得的β，β'-二溴吡咯经过配体控制的Suzuki-Miyaura偶联，可提供一系列二芳基吡咯衍生物。所建立的合成方法也适用于宁纳林B和卢卡醇A和B的合成。
• Total Synthesis of Lamellarins G, J, L, and Z Using One-Pot Halogen Dance/Negishi Coupling
  作者：Kazuki Morii、Yuto Yasuda、Daiki Morikawa、Atsunori Mori、Kentaro Okano

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01505

  日期：2021.10.1

  A bottom-up synthesis of lamellarins G, J, L, and Z was achieved via one-pot halogen dance/Negishi coupling of a lithiated dibromopyrrole derivative. The easily accessible dibromopyrrole bearing an ester moiety underwent halogen dance smoothly at −78 °C within 10 min. The resultant α-pyrrolyllithium was transmetalated to the corresponding organozinc species, which was then coupled with an aryl iodide

  层状蛋白 G、J、L 和 Z 的自下而上合成是通过锂化二溴吡咯衍生物的一锅卤素舞蹈/Negishi 偶联实现的。易于获得的带有酯部分的二溴吡咯在-78°C 下10 分钟内顺利进行了卤素舞蹈。得到的 α-吡咯锂被金属转移到相应的有机锌物质上，然后在催化钯的存在下与芳基碘化物偶联以提供完全取代的吡咯。随后进行卤素 - 锂交换以仅在靠近酯部分的 β 位置掺入硼酸酯基团。这种合成中间体允许逐步二芳基化，用于层状蛋白 G、J、L 和 Z 的全合成。
• [EN] NOVEL QUINIZARINE DERIVATIVE AND PREPARATION METHOD THEREFOR<br/>[FR] NOUVEAU DÉRIVÉ DE QUINIZARINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[KO] 신규 퀴니자린 유도체 및 이의 제조 방법
  申请人：[en]BENOBIO CO., LTD.;[ko]주식회사 베노바이오

  公开号：WO2023096111A1

  公开（公告）日：2023-06-01

  본원은 신규 퀴니자린 유도체에 관한 것으로서, 상기 퀴니자린 유도체는 BET(Bromodomain Extra-Terminal) 단백질 억제능을 가지며, 이로 인해 BET단백질 관련 질환인 암, 자가면역 또는 염증성 질환, 대사 질환, 및 바이러스성 질환 등의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로서 이용될 수 있다. 특히, 본원에 따른 신규 퀴니자린 유도체는 지방생성억제능 및 지방합성인자 발현억제능을 가지므로 비알콜성 지방간의 치료용 약학적 조성물로서 이용될 수 있다.
• Synthesis of Pulvinic Acid and Norbadione A Analogues by Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Benzylated Intermediates
  作者：Marine Desage-El Murr、Stéphanie Nowaczyk、Thierry Le Gall、Charles Mioskowski

  DOI：10.1002/ejoc.200500837

  日期：2006.3

  Pulvinic acid and norbadione A analogues can be prepared by Suzuki–Miyaura cross-coupling of functionalized arylboronic esters with appropriate vinyl triflates, in which the hydroxy functions are protected either with methyl or benzyl groups, the latter being cleaved in a more reliable fashion at the end of the synthetic sequence. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  可以通过官能化芳基硼酸酯与适当的乙烯基三氟甲磺酸酯的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联制备叶绿酸和降冰片二酮 A 类似物，其中羟基官能团用甲基或苄基保护，后者在合成序列结束。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)