(3aS,5aS,9aS,9bR)-2'-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethylspiro[1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one | 477199-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (3aS,5aS,9aS,9bR)-2'-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethylspiro[1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
• CAS: 477199-07-8
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: BJNXKDXBTCTXMA-VKXBPIPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5aS,9aS,9bR)-2'-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethylspiro[1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one 在 18-冠醚-6 、 potassium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以27%的产率得到puupehenone
  参考文献：
  名称：

  对映体的抗结核海洋海绵代谢产物（+）-puupehenone的合成。槟榔的氧化活化途径。

  摘要：

  [公式：见正文]从商业上可买到的（+）-香紫苏内酯开始，由十个步骤完成了海洋倍半萜烯醌（+）-普芬酮的全合成，这是一种很有前途的新型抗结核药。该合成的关键特征是通过萜类化合物衍生的C-8氧功能分子内攻击氧化活化的1,2-二羟基苯基单元来构建杂环。

  DOI：

  10.1021/ol026855t
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(苄氧基)-4-溴苯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (3aS,5aS,9aS,9bR)-2'-hydroxy-3a,6,6,9a-tetramethylspiro[1,4,5,5a,7,8,9,9b-octahydrobenzo[e][1]benzofuran-2,4'-cyclohexa-2,5-diene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  对映体的抗结核海洋海绵代谢产物（+）-puupehenone的合成。槟榔的氧化活化途径。

  摘要：

  [公式：见正文]从商业上可买到的（+）-香紫苏内酯开始，由十个步骤完成了海洋倍半萜烯醌（+）-普芬酮的全合成，这是一种很有前途的新型抗结核药。该合成的关键特征是通过萜类化合物衍生的C-8氧功能分子内攻击氧化活化的1,2-二羟基苯基单元来构建杂环。

  DOI：

  10.1021/ol026855t

文献信息

• Enantiospecific Synthesis of the Antituberculosis Marine Sponge Metabolite (+)-Puupehenone. The Arenol Oxidative Activation Route
  作者：Stéphane Quideau、Marjolaine Lebon、Anne-Marie Lamidey

  DOI：10.1021/ol026855t

  日期：2002.10.1

  [formula: see text] The total synthesis of the marine sesquiterpene quinone (+)-puupehenone, a promising new antituberculosis agent, was achieved in 10 steps starting from commercially available (+)-sclareolide. The key feature of this synthesis is the construction of the heterocycle via an intramolecular attack of the terpenoid-derived C-8 oxygen function onto an oxidatively activated 1,2-dihydroxyphenyl

  [公式：见正文]从商业上可买到的（+）-香紫苏内酯开始，由十个步骤完成了海洋倍半萜烯醌（+）-普芬酮的全合成，这是一种很有前途的新型抗结核药。该合成的关键特征是通过萜类化合物衍生的C-8氧功能分子内攻击氧化活化的1,2-二羟基苯基单元来构建杂环。