ethyl (3-amino-5-trifluoromethyl-thiophen-2-yl)-2-oxoacetate | 860398-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3-amino-5-trifluoromethyl-thiophen-2-yl)-2-oxoacetate
• 英文别名: Ethyl 2-[3-amino-5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl]-2-oxoacetate
• CAS: 860398-38-5
• 化学式: C₉H₈F₃NO₃S
• 分子量: 267.229
• InChiKey: CLLXMTSZTFEXPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.462±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-amino-5-trifluoromethyl-thiophen-2-yl)-2-oxoacetate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到ethyl 2-(3-amino-5-(trifluoromethyl)thiophen-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  涉及中间体取代噻吩合成的5,6-二氢-4-H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-酮环系统的新途径

  摘要：

  公开了一种缺乏电子的噻吩并吡咯烷酮的新途径。通过使活化的α-或β-卤代取代的丙烯腈或邻位取代的卤素，氰基杂环与巯基丙酮酸酯缩合，然后还原并随后进行内酰胺化，简明地构建了目标杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420427
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 在 硫化氢 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (3-amino-5-trifluoromethyl-thiophen-2-yl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  涉及中间体取代噻吩合成的5,6-二氢-4-H-噻吩并[3,2-b]吡咯-5-酮环系统的新途径

  摘要：

  公开了一种缺乏电子的噻吩并吡咯烷酮的新途径。通过使活化的α-或β-卤代取代的丙烯腈或邻位取代的卤素，氰基杂环与巯基丙酮酸酯缩合，然后还原并随后进行内酰胺化，简明地构建了目标杂环。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420427

文献信息

• A novel route to the 5,6-dihydro-4-H-thieno[3,2-b]pyrrol-5-one ring system involving an intermediate substituted-thiophene synthesis
  作者：Shuanghua Hu、Yazhong Huang、Michael A. Poss、Robert G. Gentles

  DOI：10.1002/jhet.5570420427

  日期：2005.5

  A novel route to electron-deficient thienopyrrolones is disclosed. The target heterocycles are concisely constructed by condensation of activated α- or β-halo-substituted acrylonitriles, or ortho-substituted halo, cyano heterocycles with mercaptopyruvate, followed by reduction and subsequent lactamization.

  公开了一种缺乏电子的噻吩并吡咯烷酮的新途径。通过使活化的α-或β-卤代取代的丙烯腈或邻位取代的卤素，氰基杂环与巯基丙酮酸酯缩合，然后还原并随后进行内酰胺化，简明地构建了目标杂环。

表征谱图