6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one | 111492-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one
• 英文别名: 6-Fluor-2,3,4,9-tetrahydro-2-phenylmethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-on；2-benzyl-6-fluoro-2,3,4,9-tetrabydro-β-carbolin-1-one；6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-one；2-Benzyl-6-fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-beta-carbolin-1-one；2-benzyl-6-fluoro-4,9-dihydro-3H-pyrido[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 111492-84-3
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O
• 分子量: 294.328
• InChiKey: QBOYDOARXQFWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one 在 劳森试剂 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2-benzyl-6-fluoro-1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)acetic acid t-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and biological evaluation of novel (1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carbolin-9-yl)acetic acids as selective inhibitors for AKR1B1

  摘要：

  New substituted (1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acids were designed as the inhibitor of AKR1B1 based upon the structure of rhetsinine, a minor alkaloidal component of Evodia rutaecarpa, and twenty derivatives were synthesized and evaluated. The most active compound of the series was (2-benzyl-6-methoxy-1-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acid (7m), which showed comparable inhibitory activity for AKR1B1 (IC50 = 0.15 mu M) with clinically used epalrestat (IC50 = 0.1 mu M). In the view of activity and selectivity, the most potent compound was (2-benzyl-6-carboxy-1-thioxo1,2,3,4-tetrahydro-b-carbolin-9-yl) acetic acid (7t), which showed strong inhibitory effect (IC50 = 0.17 mu M) and very high selectivity for AKR1B1 against AKR1A1 (311: 1) and AKR1B10 (253: 1) compared with epalrestat. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.10.073
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2,3-二醇 在 palladium on activated charcoal 、 Ru-carbon 氢氧化钾 、 甲酸 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~100.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 29.67h， 生成 6-Fluoro-2,3,4,9-tetrahydro-2-(phenylmethyl)-1H-pyrido<3,4-b>indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Herdeis, Claus; Bissinger, Gerhard, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1987, vol. 42, # 6, p. 785 - 790

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole, 10. Mitt.: Synthese, Struktur und D2-Affinität des β-Carbolin-Analogons von Flutrolin
  作者：Jochen Lehmann、Falk Knoch、Naicai Jiang

  DOI：10.1002/ardp.19933261206

  日期：——

  10 ist ein β‐Carbolin‐Analogon des Neuroleptikums Flutrolin2a,b) mit deutlich geringerer Affinität zum Dopamin D2‐Rezeptor. Verschiedene Synthesewege zu 10 und die Molekülstruktur im Kristall von 8 werden beschrieben, Struktur‐Wirkungsbeziehungen, insbesondere die Bedeutung der “S‐shape” ‐ und rigidisierten Dopamin‐Konformation diskutiert.

  图10是精神安定药氟曲林2a、b)的β-咔啉类似物，对多巴胺D2受体具有显着较低的亲和力。描述了 10 的不同合成路线和 8 晶体中的分子结构，讨论了结构-活性关系，特别是“S 形”和刚性多巴胺构象的重要性。
• Indoles, III Lactamisation of 4.9-Dihydropyrano [3.4-b]indol-1(3H)-ones. - A New Synthetic Route to the β-Carboline Ring System
  作者：Jochen Lehmann、Khadiga M. Ghoneim、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1002/ardp.19873200106

  日期：——

  Reaction of the pyrano[3.4‐b]indolones 1a‐d with aniline, benzylamine, phenylethylamine and propylamine at 200–210 °C yields the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indol‐1‐ones 5a‐j, which can be converted to the 2.3.4.9‐tetrahydro‐1H‐pyrido[3.4‐b]indoles 6a‐j by reduction with LiAlH4. After treatment with methylamine and 2 only the amides 3 and 4 could be isolated. Unsubstituted tetrahydro‐β‐carboline

  吡喃并 [3.4-b] 吲哚酮 1a-d 与苯胺、苄胺、苯乙胺和丙胺在 200–210 °C 下反应生成 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] indole-1-ones 5a- j，可通过 LiAlH4 还原转化为 2.3.4.9-四氢-1H-吡啶并 [3.4-b] 吲哚 6a-j。用甲胺和 2 处理后，只能分离出酰胺 3 和 4。未取代的四氢 - β - 咔啉 7 可通过 6c 的区域选择性脱苄获得。
• FUSED TRICYCLIC COMPOUND HAVING ALDOSE REDUCTASE INHIBITORY ACTIVITY
  申请人：TOYOOKA Naoki

  公开号：US20100145052A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  A fused tricyclic compound having aldose reductase inhibitory activity and shown by the following formula, wherein R 1 represents 1 to 3 atoms or substituents selected from a hydrogen atom, a halogen atom, a substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, alkylene, or alkoxy group, and a protected or unprotected hydroxyl or carboxyl group, R 2 represents a protected or unprotected carboxyl group, R 3 represents 1 or 2 atoms or substituents selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an oxo group, a substituted or unsubstituted alkyl or alkoxy group, and a protected or unprotected carboxyl group, A represents an alkylene group, and B represents an oxygen atom, a sulfur atom, or a group shown by the following formula, wherein R 4 represents an alkyl or aryl group substituted by an aryl, cycloalkyl, or heterocyclic group, and X represents an oxygen atom or a sulfur atom, provided that, when B represents a group shown by the following formula: wherein R 4 represents an alkyl or aryl group substituted with an aryl, cycloalkyl, or heterocyclic group, X represents a sulfur atom.

  具有醛还原酶抑制活性的熔合三环化合物，其化学式如下：其中，R1代表1至3个原子或取代或未取代的烷基，环烷基，烷基，或烷氧基，以及受保护或未受保护的羟基或羧基中的一个或多个，或氢原子或卤素原子；R2代表受保护或未受保护的羧基；R3代表1或2个原子或取代或未取代的烷基，烷氧基，卤素原子，氧代基，或受保护或未受保护的羧基中的一个或多个，或氢原子；A代表烷基；B代表氧原子，硫原子，或由以下化学式表示的基团：其中，R4代表取代有芳基，环烷基，或杂环基团的烷基或芳基基团，X代表氧原子或硫原子，但当B代表由以下化学式表示的基团时：其中，R4代表取代有芳基，环烷基，或杂环基团的烷基或芳基基团，X代表硫原子。
• EP2179999
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• LEHMANN JOCHEN; GHONEIM KHADIGA M.; EL-GENDY ADEL A., ARCH. PHARM., 320,(1987) N 1, 30-36
  作者：LEHMANN JOCHEN、 GHONEIM KHADIGA M.、 EL-GENDY ADEL A.

  DOI：——

  日期：——