(E)-3-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxyphenyl)acrylamide | 938071-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxyphenyl]prop-2-enamide
• CAS: 938071-25-1
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃Si
• 分子量: 307.465
• InChiKey: OVXKHNSKCPSGJF-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxyphenyl)acrylamide 在 二氯磷酸乙酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以75%的产率得到(E)-3-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxyphenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products

  摘要：

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。

  DOI：

  10.1039/b810855b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4-methoxyphenyl)acrylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以6.5 g的产率得到(E)-3-(3-tert-butyldimethylsiloxy-4-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products

  摘要：

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。

  DOI：

  10.1039/b810855b

文献信息

• The total synthesis of siphonazole, a structurally unusual bis-oxazole natural product
  作者：J?rg Linder、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b618160k

  日期：——

  The first synthesis of the unusual bis-oxazole natural product siphonazole is reported, both oxazole rings being constructed using rhodium carbene chemistry.

  报告首次合成了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole，两个噁唑环都是通过碳化铑化学反应构建的。
• Total synthesis of siphonazole and its O-methyl derivative, structurally unusual bis-oxazole natural products
  作者：Jörg Linder、Alexander J. Blake、Christopher J. Moody

  DOI：10.1039/b810855b

  日期：——

  The details of the first syntheses of the unusual bis-oxazole natural products siphonazole and its O-methyl derivative are reported. The cinnamyl substituted oxazole was constructed using diazocarbonyl chemistry, whereby the cinnamamide was reacted with the rhodium carbene derived from methyl 2-diazo-3-oxobutanoate to give a β-ketoamide that was cyclodehydrated to the corresponding oxazole-4-ester. Reduction to the corresponding aldehyde was followed by coupling with a zinc reagent derived from methyl 2-iodomethyl-5-methyloxazole-4-carboxylate, also prepared using rhodium carbene chemistry, to give, after oxidation of the resulting secondary alcohol, the desired bis-oxazole ketone. The syntheses were completed by hydrolysis of the ester and coupling of the 2,4-pentadienylamine side chain.

  报道了不寻常的双噁唑天然产物siphonazole及其O-甲基衍生物的首次合成细节。采用重氮羰基化学构建了肉桂基取代的噁唑，将肉桂酰胺与来自甲基2-重氮-3-氧代丁酸酯的铑卡宾反应，生成β-酮酰胺，随后环脱水生成相应的噁唑-4-酯。将其还原为相应的醛后，与来自甲基2-碘甲基-5-甲基噁唑-4-羧酸酯的锌试剂耦合，同样使用铑卡宾化学进行合成，得到的次级醇经过氧化后，得到所需的双噁唑酮。合成通过水解酯和耦合2,4-戊二烯基胺侧链完成。